(Z)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one | 86601-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 86601-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: NCKAHKIOHMPLBS-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 4-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮从芳基甲基酮简单合成 4-aroyl-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one 衍生物（Enoxymone 类似物）

  摘要：

  芳基甲基酮 1a-e 与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) (E)-1aryl-3-(二甲氨基)-but-2-en-1-ones 2a-e 一起得到。在与乙酸铵的反应中取代 N,N-(二甲氨基) 基团得到相应的 (Z)-3-氨基-1-芳基-丁-2-烯-1 酮 3a-e。在 3a-e 与偶氮二羧酸二乙酯的反应中，形成了中间体 4a-e，在大多数情况下，它们无需分离就环化为乙基（5-芳酰基-4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)氨基甲酸酯5a-e。酯基水解，然后中间体 6a-c,e 脱羧和脱氨基，生成 4-aroyl-5-methyl-1 Himidazol-2(3H)-ones 7a-c,e。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.236
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮和（杂）芳基甲酰胺与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛的反应 2,4,6-三取代吡啶的简单无金属合成*

  摘要：

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。

  DOI：

  10.1071/ch14349

文献信息

• A novel one-pot method for the synthesis of substituted furopyridines: iodine-mediated oxidation of enaminones by tandem metal-free cyclization
  作者：Rulong Yan、Xiaoni Li、Xiaodong Yang、Xing Kang、Likui Xiang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c4cc08834d

  日期：——

  novel iodine-mediated oxidative tandem cyclization reaction of simple enaminones has been developed for the synthesis of substituted furopyridines through C-C/C-N/C-O bond formation in a one-pot procedure. Substituted furopyridines are obtained in moderate to good yield. In addition, I- and Br-substituted furopyridines have been successfully produced by the electrophilic substitution of N-iodo- or N-bromosuccinimide

  已经开发了一种新颖的简单的烯胺酮碘介导的氧化串联环化反应，用于通过一锅法通过CC / CN / CO键的形成来合成取代的呋喃吡啶。以中等至良好的产率获得取代的呋喃吡啶。另外，通过亲电取代N-碘-或N-溴代琥珀酰亚胺成功地制备了I-和Br-取代的呋喃吡啶。
• Novel Dual Action Receptors Antagonists (Dara) at the Ati and Eta Receptors
  申请人：Gupta Ramesh Chandra

  公开号：US20100010035A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to new compounds of the formula [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, R3, and R31 are as specified herein. The invention also relates to a method for preparation thereof, as well as combinations of the new compounds with previously known agents. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds and combinations for the preparation of a medicament for treating hypertension of different kinds, alleviating organ damage of different kinds, treating or preventing diabetic nephropathy, treating endothelin and angiotensin mediated disorders, and treating prostate cancer.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为[应在此处插入化学式。请参见纸质副本]，其中R1、R2、R3和R31如本文所述。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，以及新化合物与先前已知药剂的组合。本发明还涉及上述化合物和组合物的用途，用于制备治疗不同类型的高血压、缓解不同类型的器官损伤、治疗或预防糖尿病肾病、治疗内皮素和血管紧张素介导的疾病以及治疗前列腺癌的药物。
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of NH₂-Enaminones and the Tunable Synthetic Routes to 2-Aminothiazoles and 2-Thiazolinones
  作者：Junlong Zeng、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01667

  日期：2022.10.7

  been realized for the first time, providing a sustainable route for the synthesis of thiocyanated NH2-enaminones. In addition, the thiocyanated enaminone products can be flexibly transformed into 2-aminothiazoles and 2-thiazolinones via a simple operation.

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。
• 1-6-Naphthyridin-2(1H)-ones useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0168037A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  1-R-5-Ar-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is hydrogen or methyl, and Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, hydroxy, amino, acetylamino, methanesulfonylamino, bromo, chloro, fluoro, cyano or carbamyl are useful as cardiotonic agents and corresponding compounds where Ar is nitrophenyl are useful as intermediates. Also shown as intermediates, are 5-(Ar-CO)-6-[2-(di-lower-alkylamino)-ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, cyano or nitrp and 5-(Ar-CO)-6-methyl-2(1H)-pyridinones (III) where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, hydroxy, cyano or nitro; said compounds (III) where Ar is phenyl or hydroxyphenyl also are useful as cardiotonic agents. A process for preparing the compounds of formula I, comprises reacting compound (11) with formamidine or ammonia or a salt thereof.

  1-R-5-Ar-1,6-萘啶-2(1H)-酮(I)或其盐，其中 R 为氢或甲基，Ar 为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、氨基、乙酰氨基、甲磺酰氨基、溴基、氯基、氟基、氰基或氨甲酰取代的苯基，可用作强心剂，Ar 为硝基苯基的相应化合物可用作中间体。作为中间体的还有 5-(Ar-CO)-6-[2-(二低烷基氨基)-乙烯基]-2(1H)-吡啶酮 (II) 或其盐，其中 Ar 是苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴基、氯基、氟基、氰基取代的苯基、和 5-(Ar-CO)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 (III)，其中 Ar 为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴基、氯基、氟基、羟基、氰基或硝基取代的苯基；Ar 为苯基或羟基苯基的所述化合物（III）也可用作强心剂。制备式 I 化合物的工艺包括使化合物 (11) 与甲脒或氨或其盐反应。
• A Convenient Synthesis of 4,6-Disubstituted 1-Aryl-2-arylimino-1,2-dihydropyrimidines
  作者：Akira Katoh、Masako Sagane、Yoshimori Omote、Choji Kashima

  DOI：10.1055/s-1983-30358

  日期：——