2-(o-tolyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione | 53638-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: Phthalazine-1,4(2H,3H)-dione, 2-(2-methylphenyl)-；3-(2-methylphenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 53638-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GMDWZWZJIISVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到C₁₅H₁₁⁽²⁾HN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  钌催化的异氰酸酯化CH-H酰胺化和碳环化：酰胺化的2-苯基酞嗪-1,4-二酮和吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮的获得

  摘要：

  使用异氰酸酯作为羰基来源，通过Ru（II）催化的顺序邻位酰胺化反应，然后进行分子内亲核取代，将取代的吲唑并[ 2,2-]-2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮直接碳环化[1,2] ‐ b ]酞嗪三酮，收率良好。对于邻位取代的2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮，还可以通过修改反应参数以高收率分离出相应的酰胺化产物。异氰酸酯作为羰基来源的应用，在两个偶联配偶体上的高官能团耐受性以及合成的熔融和官能化邻苯二氮酮的多种化学转化是这项工作的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001146
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(o-tolyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Tesh, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -C-H Bond Sulfonylation and Halogenation of Phthalazine-1,4-diones
  作者：Minoo Dabiri、Noushin Farajinia Lehi、Chiman Osmani、Siyavash Kazemi Movahed

  DOI：10.1002/ejoc.201901055

  日期：2019.11.24

  The regio ‐ and chemo ‐selective Pd‐catalyzed C−H activation methods have been successfully reported for directed C−H sulfonation and halogenation of pyridazinedione with arylsulfonyl chlorides and N‐halosuccinimide, respectively. These protocols are compatible with a range of various functional groups on substrates and exhibit excellent regio‐selectivity under mild reaction conditions by use of inexpensive

  区域和化学选择性Pd催化的CH活化方法已经成功地报道了分别用芳基磺酰氯和N-卤代琥珀酰亚胺直接进行CHH磺化和哒嗪二酮的卤化。这些方案与底物上的各种官能团兼容，并且通过使用廉价且易于获得的试剂，在温和的反应条件下表现出出色的区域选择性。
• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Phthalazinone-Assisted C–H Amidation Using Dioxazolones Under Rh(III) Catalysis
  作者：Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Sang Hoon Han、Prithwish Ghosh、Suk Hun Lee、Saegun Kim、Won An、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00352

  日期：2020.6.5

  agents and other entities. Herein, we report the phthalazinone-assisted carbon–nitrogen bond forming reaction using dioxazolones as robust amidation sources under Rh(III) catalysis. The broad functional group tolerance and complete site-selectivity are observed. Notably, a series of transformations of synthesized compounds into biologically relevant N-heterocycles demonstrates the applicability of the developed

  酞嗪酮衍生物的制备对于它们用作药物和其他实体至关重要。在此，我们报道了在Rh（III）催化下，使用二恶唑酮作为强酰胺化源的酞嗪酮辅助的碳-氮键形成反应。观察到宽泛的官能团耐受性和完全的位点选择性。值得注意的是，一系列合成化合物向生物学上相关的N杂环的转化证明了所开发方法的适用性。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Hydroxyalkylation and Mitsunobu Cyclization of <i>N</i>-Aryl Phthalazinones
  作者：Kunyoung Kim、Sang Hoon Han、Daeun Jeoung、Prithwish Ghosh、Saegun Kim、Seung Jun Kim、Jin-Mo Ku、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03228

  日期：2020.2.21

  Ruthenium(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization of N-aryl phthalazinones with a range of aldehydes and activated ketone is described. Initial formation of hydroxyalkylated phthalazinones and subsequent Mitsunobu cyclization provided facile access to biologically relevant indazolophthalazinones. The utility of this method is highlighted by synthetic transformations into a series of potentially bioactive

  描述了钌（II）催化的N-芳基酞嗪酮与一系列醛和活化的酮的C（sp2）-H官能化。羟烷基化酞嗪酮的最初形成和随后的Mitsunobu环化提供了与生物学相关的吲唑并邻苯二氮酮的便捷通道。通过合成转化为一系列可能具有生物活性的支架，突出了该方法的实用性。
• Direct synthesis of indazole derivatives <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of phthalazinones and allenes
  作者：Chuanliu Yin、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Lianghao Li、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob01458g

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed annulation of phthalazinones or pyridazinones with various allenes was developed, leading to the formation of indazole derivatives bearing a quaternary carbon in moderate to good yields. The targeted products were synthesized via sequential C–H activation and olefin insertion, followed by β-hydride elimination and intramolecular cyclization. The synthetic protocol proceeded

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。