benzyl 2,4,6-trimethylbenzoate | 4909-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• 英文别名: benzyl mesitoate；2,4,6-trimethyl-benzoic acid benzyl ester；2,4,6-Trimethyl-benzoesaeure-benzylester
• CAS: 4909-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: UYNOUCMUMGTMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 Me₂AlTeMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二甲基铝酸二甲酯铝，一种通过新机制在异常温和条件下裂解受阻甲酯的新试剂

  摘要：

  已开发出一种高效有效的新型试剂（Me 2 AlTeMe）2，用于在23°C的甲苯溶液中将甲酯转化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 C₁₁H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*Br₄Fe^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到benzyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑啉阳离子的离子铁（III）配合物催化的羧酸酯化一级苯甲酰CH键

  摘要：

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00148

文献信息

• Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride
  作者：Jitender Khurana、Reema Arora

  DOI：10.1055/s-0028-1087982

  日期：2009.4

  Benzyl esters of a variety of acids can be chemoselectively cleaved on treatment with nickel boride in methanol at ambient temperature to give the parent carboxylic acids in high yields. Other protecting functionalities such as methyl, ethyl, tert-butyl, and trityl esters as well as benzyl ethers, tert-butyl ethers, and N-benzylamides are unaffected under these conditions.

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。
• Pt-Catalyzed sp3 C–H bond activation of o-alkyl substituted aromatic carboxylic acid derivatives for the formation of aryl lactones
  作者：Ji Min Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.104

  日期：2006.2

  Synthesis of aryl lactones from ortho-alkyl substituted aromatic carboxylic acids is described on the basis of sp3 C–H bond activation using either palladium or platinum catalysts. Kinetic isotope studies reveal that the reaction takes place presumably by the chelation assistance of metal catalyst to the carboxylic group followed by the C–H bond activation.

  基于钯或铂催化剂的sp 3 C–H键活化，描述了由邻烷基取代的芳族羧酸合成芳基内酯的方法。动力学同位素研究表明，该反应大概是通过金属催化剂对羧基的螯合辅助，然后进行C–H键活化而发生的。
• Selective Esterification Reaction Involving Hexaalkyl Guanidinium Chloride Catalyst
  作者：P. Gros、P. Le Perchec、P. Gauthier、J. P. Senet

  DOI：10.1080/00397919308011284

  日期：1993.7

  Abstract A new efficient and selective esterification reaction of carboxylic acids with chloroformates is described using silica-supported catalyst (PBGSiCl). The chemioselectivity of the reaction was high particularly for sterically hindered carboxylic acids supported by a single pathway reaction.

  摘要 描述了使用二氧化硅负载的催化剂 (PBGSiCl) 进行羧酸与氯甲酸酯的新型高效选择性酯化反应。该反应的化学选择性很高，特别是对于由单一途径反应支持的位阻羧酸。
• Sterically Congested Ester Formation from α‐Substituted Malononitrile and Alcohol by an Oxidative Method Using Molecular Oxygen
  作者：Yujiro Hayashi、Jing Li、Hirotaka Asano、Daisuke Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800984

  日期：2019.1.31

  A metal‐free oxidative esterification or thio‐esterification of readily available substituted malononitrile and alcohol or thiol has been developed by simply mixing α‐substituted malononitrile and alcohol or thiol in the presence of base under a molecular oxygen atmosphere.

  通过在分子氧气氛下在碱的存在下，简单地将α-取代的丙二腈与醇或硫醇混合，已开发出了易于获得的取代的丙二腈与醇或硫醇的无金属氧化酯化或硫代酯化方法。
• Esterification of Aromatic Carboxylic Acids with Alcohols Using 2-Chloro-3,5-dinitropyridine as a Condensing Agent
  作者：Seiji Takimoto、Naomi Abe、Yasushi Kodera、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.56.639

  日期：1983.2

  The reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine (CDNP) with carboxylic acids and alcohols was examined, and it was found that CDNP was a useful condensing agent. Various esters were prepared in good yields.

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (CDNP) 与羧酸和醇的反应，发现 CDNP 是一种有用的缩合剂。以良好的收率制备了各种酯。