di(3-hydroxypropyl) diselenide | 23243-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(3-hydroxypropyl) diselenide
• 英文别名: 3,3'-diselanediylbis(propan-1-ol)；1-Propanol, 3,3'-diselenobis-；3-(3-hydroxypropyldiselanyl)propan-1-ol
• CAS: 23243-47-2
• 化学式: C₆H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 276.096
• InChiKey: PSFPNBBMVLJRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(3-hydroxypropyl) diselenide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1,2-oxaselenolane Se-oxide
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 di(3-hydroxypropyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Two-Step Approach to Selenides. Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of ω-Hydroxyalkyl Selenides

  摘要：

  omega-hydroxyalkyl selenides were synthesized in good yields under phase-transfer conditions which involved hadrazine reduction on selenium powder and then alkylation with omega-haloalkyl alcohols in the presence of TBAB, reduction the resulting diselenides with KBH4 followed by treatment with alkyl halides.

  DOI：

  10.1080/00397910008087348

文献信息

• Synthesis of a GNRs@mSiO ₂ ‐ICG‐DOX@Se‐Se‐FA Nanocomposite for Controlled Chemo‐/Photothermal/Photodynamic Therapy
  作者：Na An、Huiming Lin、Fengyu Qu

  DOI：10.1002/ejic.201800572

  日期：2018.10.24

  the outside of the nanoparticles, because of the high expression of FA receptors on tumor cells. Detailed cell experiments performed with the nanoparticles and HepG2 as typical cancer cells showed enhanced cytotoxicity towards the cancer cells owing to the synergistic effect of chemotherapy, PTT, and PDT. On account of the different GSH concentrations in cancer and normal cells and the switch‐on/off

  已经合成了一种新颖的GNRs @ mSiO 2核壳纳米复合材料，它以金纳米棒（GNR）为核和中孔二氧化硅（mSiO 2）将敏感的化学疗法与光动力疗法（PDT）和光热疗法（PTT）集成在一起，以增强抗肿瘤治疗能力。作为外壳。用NH 2修饰后，吲哚菁绿（ICG，负电荷）和阿霉素盐酸盐（DOX，正电荷）分子可以通过静电相互作用通过逐层组装方法存储在中孔中。为了抑制从中孔泄漏，合成了灵敏的Se-Se接头，并将其用作涂在纳米颗粒外部的纳米阀（GNRs @ mSiO 2-ICG-DOX @ Se-Se）。在NIR（808 nm）照射下，也可以在体外检测到热量升高（源自GNR / ICG）和活性氧（ROS，源自ICG）的产生。由于Se-Se的氧化还原敏感性，GNRs @ mSiO 2‐ICG‐DOX @ Se‐Se表现出还原（GSH）和氧化（ROS）触发的DOX释放。为了进一步确保特异性靶向，由于FA受
• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显
• Rhodium-catalyzed phosphorylation reaction of water-soluble disulfides using hypodiphosphoric acid tetraalkyl esters in water
  作者：Mieko Arisawa、Kohei Fukumoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/d0ra02377a

  日期：——

  RhCl3 catalyzed the exchange reaction of disulfides and hypodiphosphoric acid tetraalkyl esters in water under homogeneous conditions, which indicated the hypodiphosphoric acid tetraalkyl esters to be novel and efficient phosphorylation reagents in water. The reaction was used in the phosphorylation of unprotected glutathione disulfide.

  RhCl 3在均相条件下催化二硫化物和次磷酸四烷基酯在水中的交换反应，表明次磷酸四烷基酯是一种新型高效的水中磷酸化试剂。该反应用于未保护的谷胱甘肽二硫化物的磷酸化。
• Healable and Rearrangeable Networks of Liquid Crystal Elastomers Enabled by Diselenide Bonds
  作者：Ling Chen、Hari Krishna Bisoyi、Yinliang Huang、Shuai Huang、Meng Wang、Hong Yang、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202105278

  日期：2021.7.19

  Based on liquid crystal elastomer (LCE) materials, hierarchically structured soft actuators can meet some requirements for “human-friendly” working mode and execute complex tasks with intelligent adaptation to environmental changes. However, few researchers have paid much attention to the preparation methods of multicomponent/hierarchical LCE actuators. In this communication, we demonstrate the successful

  基于液晶弹性体（LCE）材料，分层结构的软执行器可以满足“人性化”工作模式的一些要求，并能够智能适应环境变化来执行复杂的任务。然而，很少有研究人员对多组分/分层 LCE 执行器的制备方法给予足够的关注。在这次交流中，我们展示了可交换二硒化物扩链剂的成功整合，用于制备动态 LCE，可以在加热或可见光照射下重新编程。此外，可重排聚二硒化物网络可用于开发自焊接技术，以制造具有复杂变形能力的分层结构 LCE 致动器，而无需使用任何辅助试剂（粘合剂、胶带、
• Chemo-photothermal nanoplatform with diselenide as the key for ferroptosis in colorectal cancer
  作者：Kaili Deng、Hailong Tian、Tingting Zhang、Yajie Gao、Edouard C. Nice、Canhua Huang、Na Xie、Guoliang Ye、Yuping Zhou

  DOI：10.1016/j.jconrel.2024.01.024

  日期：2024.2

  the gastrointestinal system, and its clinical drug resistance is the leading cause of poor prognosis. Mechanistically, CRC cells possess a specific oxidative stress defense mechanism composed of a significant number of endogenous antioxidants, such as glutathione, to combat the damage produced by drug-induced excessive reactive oxygen species (ROS). We report on a new anti-CRC nanoplatform, a multifunctional

  结直肠癌（CRC）是临床常见的胃肠系统恶性肿瘤，其临床耐药性是导致预后不良的主要原因。从机制上讲，CRC细胞具有由大量内源性抗氧化剂（例如谷胱甘肽）组成的特定氧化应激防御机制，以对抗药物引起的过量活性氧（ROS）造成的损伤。我们报告了一种新的抗 CRC 纳米平台，这是一种基于喜树碱 (CPT) 和 IR820（一种吲哚菁染料）的多功能化学光热纳米平台。 GSH触发的铁死亡整合的肿瘤化学光热纳米平台成功解决了CPT和IR820靶向能力差的问题，同时对CRC细胞表现出显着的生长抑制作用。从机制上讲，抵消硒断裂产生的氧化应激 Se 键，内源性 GSH 不断耗尽，从而使 GPX4 失活，积累脂质过氧化物并诱导铁死亡。同时，外源亚油酸在光热条件下被氧化，导致 LPO 积累增加。随着氧化应激防御系统的崩溃，化疗效果可以有效增强。与光声成像相结合，纳米平台可以通过铁死亡敏感化疗来根除实体瘤。这项研究表明