(E)-1-nitro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 40807-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 40807-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: FITIANVELFXZCM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans epoxy o-nitrostyryl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(E)-1-nitro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099

文献信息

• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• 一种合成(E)-(2-(苯磺酰基)乙烯基)苯及其 衍生物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN108191718B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供一种合成(E)‑(2‑(苯磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物的方法，该方法以苯乙烯或苯乙烯的衍生物为反应物A，以苯亚磺酸钠或苯亚磺酸钠的衍生物为反应物B，将反应物A和反应物B在过硫酸盐的氧化下，反应生成(E)‑(2‑(酰基)乙烯基)苯及其衍生物。本发明相比于以往利用硫醚氧化、二氧化硫加成、傅克磺酰化和过渡金属催化偶联的方法，本发明的产率有提高，本发明利用相对廉价的过硫酸盐作为氧化剂实现了反应，降低了合成的成本。
• A Diels–Alder approach to biaryls (DAB): synthesis of the western portion of TMC-95
  作者：Bradley O. Ashburn、Lauren K. Rathbone、Elizabeth H. Camp、Rich G. Carter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.118

  日期：2008.1

  The rapid synthesis of the western biaryl portion of TMC-95 is disclosed via the use of a Diels–Alder reaction with o-nitrostyrene derivative and 1-silyloxy diene with excellent regiochemical control. Subsequent sequential substitutions of a p-iodo-phenol derivative followed by an o-bromo-nitrobenzene intermediate are employed to incorporate the western carbon framework of TMC-95.

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。
• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sodium Sulfinates: Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、Jing Jia、An Zhao、Yu-Rou Zhao、Ying-Ying Li、Na-Na He、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo5010845

  日期：2014.8.15

  A copper-catalyzed aerobic decarboxylative sulfonylation of alkenyl carboxylic acids with sodium sulfinates is developed. This study offers a new and expedient strategy for stereoselective synthesis of (E)-alkenyl sulfones that are widely present in biologically active natural products and therapeutic agents. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits a broad

  开发了用亚磺酸钠铜催化的链烯基羧酸的需氧脱羧磺酰化反应。这项研究为立体选择性合成（E）-烯基砜的立体选择合成提供了新的权宜之计，这种化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和治疗剂中。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。