ethyl 5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide | 1581258-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,2-dioxo-3H-2,1-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1581258-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₄S
• 分子量: 353.346
• InChiKey: JCWVMMPVDCSGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 辛酸铑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.77h， 生成 ethyl 5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides

  摘要：

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc00250d

文献信息

• Specific intramolecular aromatic C H insertion of diazosulfonamides
  作者：Peipei Huang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.056

  日期：2017.6

  chemoselectivity in the intramolecular CH insertion of various diazosulfonamides has been experimentally studied. The results reveal that the aliphatic 1,4-, 1,5-, or 1,6-C(sp3)−H insertions of diazosulfonamides are not accessible, while the aromatic 1,5-C(sp2)−H insertion can be realized specifically by adjusting the diazo-adjacent group. In addition, the general chemoselectivities in the intramolecular CH insertions

  已经通过实验研究了各种重氮磺酰胺在分子内C H插入中的化学选择性。结果表明，重氮磺酰胺的脂族1,4-，1,5-或1,6-C（sp 3）-H插入是不可及的，而芳族1,5-C（sp 2）-H插入是不可及的可以通过调节重氮基团来具体实现。另外，总结了重氮磺酰基化合物的分子内C H插入中的一般化学选择性。通常，重氮砜同时经历芳香族1,5-C（sp 2）-H和脂族1,5-和1,6-C（sp 3）-H插入，而重氮磺酸盐经历脂肪族1,5-和1,6- C（sp 3）-H插入。然而，重氮磺酰胺仅经历芳香族的1,5-C（sp 2）-H插入。