6H-Dibenzo[c,E][1,2]oxaphosphinine 6-oxide | 35948-25-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6H-Dibenzo[c,E][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
• 英文别名: benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide
• CAS: 35948-25-5
• 化学式: C12H8O2P+
• 分子量: 215.16
• InChiKey: DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  399.7±25.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.87
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物又称为9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO），是一种重要的新型反应型含磷阻燃剂。DOPO及其衍生物合成的阻燃剂具有高效、无卤、无烟、无毒，不迁移，阻燃性能持久等特点。

应用

DOPO可用于多种高分子材料的阻燃，包括线性聚酯、环氧树脂和双马来酰亚胺等，并广泛应用于电子、合成纤维、半导体封装材料等领域。同时，由于其独特的功能，DOPO及其衍生物还可用于高分子材料的化学改性。此外，DOPO还可用作杀虫剂、杀菌剂、固化剂、抗氧剂、稳定剂、光引发剂、粘结剂、有害金属离子的封锁剂、有机物的淡色剂以及紫外光吸收剂。

制备

制备过程如下：将200克OPP（1.175摩尔）和1.6克无水氯化锌（0.0115摩尔）加入四口瓶中，于70℃下3小时内滴加三氯化磷（113毫升，1.292摩尔）。滴完后升温至180℃并保温反应10小时，在此期间均匀补加三氯化磷（20.5毫升，0.234摩尔），直至没有HCl气体放出为止。得到含有中间体CDOP的反应液。

降温至90±2℃后，将反应液转移至由氢氧化钠（140.4克，3.51摩尔）和水（560毫升）组成的溶液中，并冷却至40±2℃。搅拌1小时后过滤滤液，用第一步反应产生的盐酸调节pH=1.0，在此温度下搅拌3小时并结晶出固体，抽滤并用水洗涤三次（每次200毫升）。将固体物溶于甲苯（400毫升），回流1小时冷却至室温，结晶后过滤得到水解产物HPPA。将HPPA加热到150℃并在真空度≥30毫米汞柱下减压蒸馏0.5小时，最终获得目标产物DOPO（231克，产率92%），纯度为99.2%（HPLC）。