2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole | 153941-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole；5-Chloro-2-phenyl-4-tosylthiazole；5-chloro-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 153941-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S₂
• 分子量: 349.862
• InChiKey: KRUDWDXKRPTXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole 在 potassium hydrosulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole with N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  The accessible two-center electrophilic substrate 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole reacts regioselectively with N-, O-, and S-nucleophiles to eliminate a chloride ion. The analog of this substrate, 4-tosyl- 2-phenyl-5-p-chlorophenylsulphonyl-1,3-thiazole, reacts with "soft" and "hard" nucleophiles differently: with the participation of C(5) or C(4) center, respectively, that seems to be caused by the principle of "symbiosis" in the transition state.

  DOI：

  10.1134/s1070363210040249
• 作为产物：
  描述：

  Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]- 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1-tosyl-2,2-dichloroenamines与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  在可用的1-甲苯基-2,2-二氯烯酰胺与Lawesson试剂的反应中，显示了4-甲苯基-1,3-噻唑的衍生物形成在C 5位上含有不稳定的氯原子。该事实被用于合成许多先前未知的双官能取代的4，5-噻唑。

  DOI：

  10.1134/s1070363212050076

文献信息

• Reactions of 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole with N-, O-, and S-nucleophiles
  作者：K. V. Turov、T. K. Vinogradova、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1134/s1070363210040249

  日期：2010.4

  The accessible two-center electrophilic substrate 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole reacts regioselectively with N-, O-, and S-nucleophiles to eliminate a chloride ion. The analog of this substrate, 4-tosyl- 2-phenyl-5-p-chlorophenylsulphonyl-1,3-thiazole, reacts with "soft" and "hard" nucleophiles differently: with the participation of C(5) or C(4) center, respectively, that seems to be caused by the principle of "symbiosis" in the transition state.
• Reaction of 1-tosyl-2,2-dichloroenamines with the Lawesson’s reagent
  作者：K. V. Turov、T. K. Vinogradova、E. B. Rusanov、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363212050076

  日期：2012.5

  In the reaction of the available 1-tosyl-2,2-dihlorenamides with the Lawesson’s reagent the derivatives of 4-tosyl-1,3-thiazole were shown to form containing a labile chlorine atom at the C5 position. This fact was used for the synthesis of a number of the previously unknown bifunctionally substituted 4,5-thiazoles.

  在可用的1-甲苯基-2,2-二氯烯酰胺与Lawesson试剂的反应中，显示了4-甲苯基-1,3-噻唑的衍生物形成在C 5位上含有不稳定的氯原子。该事实被用于合成许多先前未知的双官能取代的4，5-噻唑。