propiophenone O-benzyloxime | 125402-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone O-benzyloxime
• 英文别名: (E)-1-phenylpropanone O-benzyl oxime；(E)-1-phenyl-propan-1-one O-benzyloxime；(E)-1-phenyl-N-phenylmethoxypropan-1-imine
• CAS: 125402-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HIBGDGHLTOAWOK-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone O-benzyloxime 在 oxone 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  无磷中性条件下可重复使用的钯纳米颗粒催化肟醚定向单邻羟基氧化

  摘要：

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801340
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 propiophenone O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Oxime Ethers Promoted by Chiral Spiroborate Esters with an O₃BN Framework

  摘要：

  Enatioselective reduction of oxime ethers promoted by chiral spiroborate esters with an O3BN framework is reported for the first time. In the presence of (R,S)-1, 11 aralkyloxime ethers are reduced by borane-THF at 0-5 degrees C to give (S)-1-aralkylamine in high yield and excellent enatiomeric excess (up to 98% ee). Influence of reaction conditions on the enantioselectivity of the reduction is investigated, and a possible mechanism of the catalytic reduction is suggested.

  DOI：

  10.1021/jo060123n

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• Itsuno, Shinichi; Sakurai, Yoshiki; Shimizu, Koji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1548 - 1549
  作者：Itsuno, Shinichi、Sakurai, Yoshiki、Shimizu, Koji、Ito, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reduction of Oxime Ethers Promoted by Chiral Spiroborate Esters with an O₃BN Framework
  作者：Yunbo Chu、Zixing Shan、Dejun Liu、Nannan Sun

  DOI：10.1021/jo060123n

  日期：2006.5.1

  Enatioselective reduction of oxime ethers promoted by chiral spiroborate esters with an O3BN framework is reported for the first time. In the presence of (R,S)-1, 11 aralkyloxime ethers are reduced by borane-THF at 0-5 degrees C to give (S)-1-aralkylamine in high yield and excellent enatiomeric excess (up to 98% ee). Influence of reaction conditions on the enantioselectivity of the reduction is investigated, and a possible mechanism of the catalytic reduction is suggested.
• Reusable Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxime Ether Directed Mono <i>Ortho</i> ‐Hydroxylation under Phosphine Free Neutral Condition
  作者：Rajib Saha、Naziya Perveen、Naorem Nihesh、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201801340

  日期：2019.2

  efficient, reusable and stable binaphthyl stabilized Pd‐nanoparticles (Pd‐BNP) catalyzed the direct ortho‐C−H hydroxylation of acetophenone oxime ethers under neutral and phosphine ligand‐free condition has been developed. A readily available, economic, safe and greener oxidant oxone has been used in this direct ortho‐hydroxylation. The scope of the reaction has been studied with various acetophenone oxime

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。