1-naphthalenesulfonic acid phenyl ester | 92964-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalenesulfonic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl naphthalene-1-sulfonate；naphthalene-1-sulfonic acid phenyl ester；Naphthalin-1-sulfonsaeure-phenylester
• CAS: 92964-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: WQIJVELWNBSHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalenesulfonic acid phenyl ester 在 3-巯基-1-丙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 对甲苯亚磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-naphthalenesulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用SO 2替代DABSO和Selectfluor进行Pd催化的芳基碘化物向磺酰氟的转化

  摘要：

  已开发出使用DABSO和Selectfluor一锅Pd催化的芳基碘化物向芳基磺酰氟的转化，生成芳基磺酰氟的产率非常好。该反应导致产生电子和空间上不同的磺酰氟。另外，可以在温和的条件下使用Cs 2 CO 3将磺酰氟转化为芳基磺酰胺和磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00051

文献信息

• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• Thermoplastic resin composition
  申请人：——

  公开号：US20010034419A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  A thermoplastic resin composition comprising: a transparent aromatic thermoplastic resin (a) and a copolyester resin (b) comprising at least two kinds of dicarboxylic acid moieties and one kind of diol moiety, 1 to 50 mol % of the dicarboxylic acid moieties being a naphthalenedicarboxylic acid moiety, the ratio of (a) to the combined amount of (a) and (b) being 55 to 99.99% by weight, and the ratio of (b) being 0.01 to 45% by weight.

  一种热塑性树脂组合物，包括 透明芳香族热塑性树脂（a）和 由至少两种二羧酸分子和一种二元醇分子组成的共聚酯树脂（b），其中 1 至 50 摩尔%的二羧酸分子为萘二甲酸分子、 按重量计，(a)与(a)和(b)的总和之比为 55%至 99.99%，(b)之比为 0.01%至 45%。
• DE91314
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Verwendung von kern-aromatischen Sulfonsäureestern zur Stabilisierung von thermoplastischen Polycarbonaten gegen Einwirkung von Gammastrahlen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0535464B1

  公开（公告）日：1996-02-28