1-methoxy-4-benzylnaphthalene | 51010-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-4-benzylnaphthalene
• 英文别名: 1-benzyl-4-methoxynaphthalene；1-Benzyl-4-methoxynaphthalin；(4-benzyl-[1]naphthyl)-methyl ether；(4-Benzyl-[1]naphthyl)-methyl-aether；4-Methoxy-1-benzyl-naphthalin
• CAS: 51010-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: NOICGMFUOCUSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-benzylnaphthalene 在 苯亚硒酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-[1]naphthylmethyl)-dimethyl-amine 在 锰 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-methoxy-4-benzylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Benzylation of Arenes with Benzyl Halides under Promoter-Free and Additive-Free Conditions
  作者：Xinqiang Cheng、Jiankai Shan、Xinshe Tian、Yun-Lai Ren、Yanyan Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900590

  日期：2019.7.23

  It was found that benzyl chlorides and bromides could directly react with electron‐rich arenes, which provided an example of promoter‐ and additive‐free benzylation of arenes.

  发现苄基氯和溴化物可以直接与富电子芳烃反应，这为芳烃的无助剂和无添加剂苄基化提供了一个例子。
• Behaghel; Freiensehner, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1368,1374
  作者：Behaghel、Freiensehner

  DOI：——

  日期：——
• A Modification of the Clemmensen Method of Reduction¹
  作者：Elmore L. Martin

  DOI：10.1021/ja01299a038

  日期：1936.8
• 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Louis F. Fieser、Charles K. Bradsher

  DOI：10.1021/ja01871a055

  日期：1939.2