4-苄基-1-萘酚 | 28178-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-苄基-1-萘酚
• 英文名称: 4-(phenylmethyl)-1-naphthalenol
• 英文别名: 4-benzyl-1-naphthol；4-Benzyl-naphthalen-1-ol；4-benzylnaphthalen-1-ol
• CAS: 28178-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZGQCBCMETLGHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  237 °C(Press: 9-10 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-1-萘酚 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-benzyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-1-naphthol 在 汞 、 锌 作用下， 以3%的产率得到4-苄基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃薄膜对1-萘基苯基酰化物的光化学反应的介导作用。一个“径向时钟”，用于测量“粘性空间”中的自由基-对-笼式重组的速率

  摘要：

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00512-3

文献信息

• One step hair coloring compositions using salts
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20040019980A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A hair coloring composition comprising the following two compositions which are mixed just prior to application to the hair: (a) a composition comprising a water-soluble peroxygen oxidizing agent; and (b) a composition comprising one or more oxidative hair coloring agents selected from the group consisting of an aromatic diamine, an amino phenol, a naphthol, a polyhydric phenol, a catechol and mixtures thereof; wherein the composition comprising one or more oxidative hair coloring agents further comprises al least one water soluble carbonate releasing salts; and optionally a water soluble ammonium salt, is described.

  一种染发组合物，包括以下两种组分，这两种组分在涂抹到头发之前混合： (a) 包括水溶性过氧化氧化剂的组合物；和 (b) 包括从芳香二胺、氨基酚、萘酚、多羟基酚、邻苯二酚和它们的混合物中选择的一种或多种氧化染发剂的组合物；其中包括一种或多种氧化染发剂的组合物进一步包括至少一种水溶性碳酸盐释放盐；和可选地一种水溶性铵盐。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Microwave-Assisted Solid-Liquid Phase Alkylation of Naphthols
  作者：Erika Balint、Orsolya Kovacs、Laszlo Drahos、Gyorgy Keglevich

  DOI：10.2174/1570178611310050005

  日期：2013.5.1

  The microwave promoted alkylation of 1- and 2-naphthols with benzyl, butyl, ethyl and isopropyl halides in the presence of an alkali carbonate may result in O- and C-alkylated products. The alkylations were O-selective in the presence of K2CO3 in acetonitrile as the solvent and in the absence of phase transfer catalyst. The alkylations utilizing butyl and ethyl halides were also O-selective in solventless accomplishment and in the presence of triethylbenzylammonium chloride.

  微波促进了1-和2-萘酚与苄基、丁基、乙基和异丙基卤化物在碱性碳酸盐存在下的烷基化反应，可能会产生O-和C-烷基化产物。在以乙腈作为溶剂且没有相转移催化剂的条件下，使用K2CO3时，烷基化反应显示出对O的选择性。采用丁基和乙基卤化物的烷基化反应在无溶剂条件下和存在三乙基苄铵氯化物时也表现出了O的选择性。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。
• Alkali metal ion controlled product selectivity during photorearrangements of 1-naphthyl phenyl acylates and dibenzyl ketones within zeolites
  作者：M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1139/v03-041

  日期：2003.6.1

  acylates and dibenzyl ketones included in zeolites have been compared. 1-Naphthyl phenyl acylates while in solution produce eight photoproducts; within NaY it gives a single product. The selectivity is attributed to the restriction brought on the mobility of the primary radical pair by the alkali metal ions present in zeolites. Photochemistry of dibenzyl ketones within NaY reveals that the intersystem crossing

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。