O-{(2R,3S)-[1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]} O-phenyl-thiocarbonate | 260391-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: O-{(2R,3S)-[1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]} O-phenyl-thiocarbonate
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-2-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-5-oxo-3-phenoxycarbothioyloxypyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 260391-17-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 476.553
• InChiKey: ZHAQSBGWPOJOJQ-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-{(2R,3S)-[1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]} O-phenyl-thiocarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium methylate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl {3-[(2S)-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolid-3-yl acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 O-{(2R,3S)-[1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]} O-phenyl-thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j

文献信息

• (S)-Pyroglutamic Acid, (S)-Malic Acid, and (S)-Serine as Useful Starting Materials in the Synthesis of Enantiopure Hydroxyamidines
  作者：Martin Ostendorf、Jan Dijkink、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  The synthesis of four enantiopure hydroxyamidines is described. One amidine was obtained from (S)-pyroglutamic acid. Its key step involved the addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding ester, affording the tertiary alcohol without detectable racemization. The second amidine was obtained by coupling of an (S)-malic acid derived N-acyliminium ion with β-naphthol. The other amidines were

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。