[2]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amine | 28616-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amine
• 英文别名: [2]Naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amin；(4-Nitro-benzyl)-β-naphthylamin；N-(p-Nitrobenzyl)-β-naphthylamin；N-[(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 28616-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JLWDYEQKOKIUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  492.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以66%的产率得到2-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 对硝基溴化苄 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Darier; Mannassewitch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 1060
  作者：Darier、Mannassewitch

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV, N. S.;ZHIXAREVA, O. D.;ANDREEVA, E. I.;ROZHKOVA, N. G.;KUKALENKO,+, VESTSI. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1985, N 2, 59-65
  作者：KOZLOV, N. S.、ZHIXAREVA, O. D.、ANDREEVA, E. I.、ROZHKOVA, N. G.、KUKALENKO,+

  DOI：——

  日期：——