1-ethoxy-5-phenylpent-1-yn-3-ol | 941303-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 941303-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QKRIVEBEJLNMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethoxy-5-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排

  摘要：

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973885

文献信息

• Regioselective Dihalohydration Reactions of Propargylic Alcohols: Gold-Catalyzed and Noncatalyzed Reactions
  作者：Jarryl M. D'Oyley、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/anie.201405348

  日期：2014.9.26

  The regioselective conversion of propargylic alcohols into previously unreported α,α‐diiodo‐β‐hydroxyketones was achieved by treatment with N‐iodosuccinimide in the presence of a gold catalyst. The corresponding α,α‐dichloro‐β‐hydroxyketones were obtained by treatment with trichloroisocyanuric acid in the absence of a catalyst. The latter reaction can be extended to other alkynols. These transformations

  通过在金催化剂存在下用 N-碘代琥珀酰亚胺处理，实现了炔丙醇区域选择性转化为先前未报道的 α,α-二碘-β-羟基酮。在无催化剂的情况下用三氯异氰尿酸处理得到相应的α,α-二氯-β-羟基酮。后一个反应可以扩展到其他炔醇。这些转化可用于制备潜在有用的卤化结构单元。初步机理研究表明，该反应涉及乙腈溶剂参与 5-卤代-1,3-恶嗪中间体的形成。
• Dihalohydration of Alkynols: A Versatile Approach to Diverse Halogenated Molecules
  作者：Samantha M. Gibson、Jarryl M. D'Oyley、Joe I. Higham、Kate Sanders、Victor Laserna、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.201800668

  日期：2018.8.7

  reactions of propargylic alcohols can be used to access a wide variety of useful halogenated building blocks. A novel procedure for dibromohydration of alkynes has been developed, and a selection of dichloro and dibromo diols and cyclic ethers were synthesized. The dihalohydration of homo‐propargylic alcohols provides a useful route to 3‐halofurans, which were shown to readily undergo cycloaddition reactions

  在本文中，我们概述了如何利用炔丙醇的二卤水合反应来获得各种有用的卤化结构单元。开发了一种新的炔烃二溴水合方法，并合成了一系列二氯和二溴二醇以及环醚。同炔醇的二卤水合反应提供了一条有用的途径来制备 3-卤代呋喃，该化合物已被证明在温和条件下很容易发生环加成反应。最后，含有环丙基炔的炔丙醇的新型环扩展提供了获得卤代烯基环丁烷的途径。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Carbon Dioxide-Mediated Catalytic Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yudai Sugawara、Wataru Yamada、Shunsuke Yoshida、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ja074350y

  日期：2007.10.1

  under a CO2 atmosphere, various tertiary and secondary propargyl alcohols were efficiently converted into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yield. An isotopic experiment using C18O2 revealed that carbon dioxide mediated the rearrangement via an intramolecular nucleophilic attack on the alkyne activated by the silver catalyst.

  在 CO2 气氛下，在催化量的银盐与 DBU 的存在下，各种炔丙醇叔醇和仲炔醇有效地转化为相应的 α,β-不饱和羰基化合物，收率很高。使用 C18O2 的同位素实验表明，二氧化碳通过对银催化剂活化的炔烃的分子内亲核攻击来介导重排。