diethyl 3,6-dihydro-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-O-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate | 1240486-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: diethyl 3,6-dihydro-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-O-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-[[6-diethoxyphosphoryl-2-(2-methylphenyl)-3,6-dihydrooxazin-4-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1240486-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₆NO₅PSi
• 分子量: 441.58
• InChiKey: BPQIHSINDCOVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厄多司坦 、 1-(diethoxyphosphonyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到diethyl 3,6-dihydro-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-O-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1-Phosphono-1,3-丁二烯与亚硝基异双亲二烯物的环加成反应：多官能化氨基膦酸衍生物的通用合成路线

  摘要：

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo100230r

文献信息

• [4 + 2] Cycloadditions of 1-Phosphono-1,3-butadienes with Nitroso Heterodienophiles: A Versatile Synthetic Route for Polyfunctionalized Aminophosphonic Derivatives
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo100230r

  日期：2010.8.20

  yl)-1,3-butadiene, and 1-(diethoxyphosphonyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadiene with various nitroso heterodienophiles has been investigated as a new synthetic route for aminophosphonic derivatives. The HDA cycloadditions regioselectively led to the proximal isomers, i.e., presenting the NR3 group in the meta position regarding the phosphonate substituent. From the resulting 6-phosphono-3

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。