2-(phenylsulfonyl)benzofuran | 1519726-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-benzofuran
• CAS: 1519726-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: RBYPTICHJCKBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)benzofuran 、 环己基氧基二硫代甲酸钾 在 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32.4 mg的产率得到2-cyclohexylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的醇与杂芳基砜的脱氧杂芳基化

  摘要：

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02733
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 copper(II) choride dihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的醇与杂芳基砜的脱氧杂芳基化

  摘要：

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02733

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Akash G. Tathe、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01692

  日期：2022.6.24

  cross-coupling reactions of aryl iodides and arylsulfonyl hydrazides under ligand-enabled, Au(I)/Au(III) redox catalysis. This strategy operates under mild reaction conditions, requires no prefunctionalized aryl coupling partner, and works across several aryl iodides. The utility of this protocol is highlighted through the synthesis of various medicinally relevant biaryl sulfones. The reaction mechanism is supported

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。
• Copper/Silver-Mediated Cascade Reactions for the Construction of 2-Sulfonylbenzo[<i>b</i>]furans from <i>trans</i>-2-Hydroxycinnamic Acids and Sodium Sulfinates
  作者：Hong-Shuang Li、Gang Liu

  DOI：10.1021/jo4024478

  日期：2014.1.17

  Efficient construction of 2-sulfonylbenzo[b]furans is achieved from readily available trans-2-hydroxycinnamic acids and sodium sulfinates mediated by the CuCl2 center dot 2H(2)O/AgTFA system under mild conditions. This unprecedented synthetic protocol provides expedient access to a series of products in one step via a protodecarboxylation/C-S bond formation/C-O bond formation cascade.
• Aralkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0302793B1

  公开（公告）日：1993-12-15
• Catalyst-Free Electrochemical Sulfonylation of Organoboronic Acids
  作者：Weiwei Yao、Kang Lv、Zixi Xie、Hui Qiu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02690

  日期：2023.2.17
• US4957925A
  申请人：——

  公开号：US4957925A

  公开（公告）日：1990-09-18