(mesityl)2Ge(fluorenylidene) | 108946-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (mesityl)2Ge(fluorenylidene)
• 英文别名: dimesityl(fluorenylidene)germane；bis(2,4,6-trimethylphenyl)fluorenylidenegermene；(2,4,6-trimethylphenyl)2Ge=fluorenylidene；Mes2Ge(C13H8)；Fluoren-9-ylidene-bis(2,4,6-trimethylphenyl)germane
• CAS: 108946-03-8
• 化学式: C₃₁H₃₀Ge
• 分子量: 475.169
• InChiKey: TZKQVQIDLLKKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (mesityl)2Ge(fluorenylidene) 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,2,4,4-tetramesityl-1,3,2,4-dioxadigermetane
  参考文献：
  名称：

  Germene Mes 2 GeCR 2与累积不饱和化合物的反应性：合成新的锗杂环

  摘要：

  Germene 1通过正式的[2 + 2]环加成分别与异氰酸苯酯和异硫氰酸甲酯的CO和CS双键反应，生成四元环衍生物2和3。通过CS 2，获得了二硫杂锗烷11和二硫杂二烷12；该反应的第一步可能是Ge C和C S双键之间的正式[2 + 2]环加成反应。用硝基甲烷，得到恶二嘧达莫啶19和芴酮，第一步可能是Ge C双键和NO 2部分之间的[2 + 3]环加成。化合物11和19 通过X射线衍射分析表征。

  DOI：

  10.1021/om0504607
• 作为产物：
  描述：

  chlorofluorenyldimesitylgermane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (mesityl)2Ge(fluorenylidene)
  参考文献：
  名称：

  The addition of terminal alkynes to dimesitylfluorenylidenegermane

  摘要：

  将各种末端炔烃加入二间苯基芴亚基锗烯，Mes₂Ge=CR₂（其中CR₂ = 芴亚基）。苯基乙炔和1-己炔加入到Mes₂Ge=CR₂中，通过环加成反应形成了一种锗环己烯，其中锗烯充当4π组分，炔烃充当2π组分。通过使用一个机械探针，反式-(2-苯基环丙基)-乙炔，推测该反应通过一个协同的[2+4]环加成进行。将乙氧基乙炔加入到锗烯中产生了一个[2+2]环加成产物，一种锗环丁烯，以及一个[2+4]环加成产物，一种锗环己烯。这项研究的结果与将炔烃加入到Mes₂Ge=CHCH₂-t-Bu的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0532

文献信息

• From a germene to a transient germirane
  作者：M. Lazraq、J. Escudié、C. Couret、J. Satgé、M. Soufiaoui

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85307-k

  日期：1990.10

  Reaction of dimesityl(fluorenylidene)germene, 1, with diazomethane leads, depending on the experimental conditions, to the germapyrazoline 3 or 4. Thermal decomposition of 4 gives an unstable germirane 14, which was identified from its [3] → [2 + 1] decomposition products, viz. 9-methylenefluorene 12 and dimesitylgermylene 15.

  根据实验条件，双二甲苯基（芴基）锗烯1与重氮甲烷的反应会生成三氮杂吡唑啉3或4。4的热分解产生不稳定的环丁烷14，可从其[3]→[2 +1]分解产物中确定。9-亚甲基芴12和二聚间苯二甲撑15。
• Versatile Reactivity of the Germene Mes₂GeCR₂ toward Esters and Related Carbonyl Derivatives
  作者：Sakina Ech-Cherif El Kettani、Mohamed Lazraq、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié、Heinz Gornitzka、Fatima Ouhsaine

  DOI：10.1021/om060917s

  日期：2007.7.1

  Dimesitylfluorenylidenegermane, Mes2GeCR2 (1; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR2 = fluorenylidene), undergoes a [2 + 4] cycloaddition with the CCCO system of α-ethylenic esters such as methyl acrylate, dimethyl maleate and dimethyl fumarate, and diethyl fumarate, leading to the 1,2-oxagerma-5-cyclohexenes 2 and 3a,b, respectively. With diethyl oxalate, maleic anhydride, and cyclopent-2-ene-1,3-dione

  Dimesitylfluorenylidenegermane，Mes 2 Ge CR 2（1； Mes = 2,4,6-三甲基苯基，CR 2 =芴基），与α-烯酸酯（例如丙烯酸甲酯）的C CC O体系进行[2 + 4]环加成，马来酸二甲酯和富马酸二甲酯，以及富马酸二乙酯，分别导致1,2-oxagerma-5-cyclohexenes 2和3a，b。与草酸二乙酯，马来酸酐，和环戊-2-烯-1,3-二酮[2 + 2]在Ge之间观察到环加成C双键和羰基官能团，以形成1,2- oxagermetanes 4 - 6， 分别。在最后一种情况下，两个CO基团上的双[2 + 2]环加成反应形成三环化合物，且带有过量的germ烯。Germene 1仅通过烯类反应与2-甲基-1,3-戊二酮反应，生成相应的（锗烷氧基）环戊烯酮8。
• An isolable o-quinodimethane and its fixation of molecular oxygen to give an endoperoxide
  作者：Dumitru Ghereg、Sakina Ech-Cherif El Kettani、Mohamed Lazraq、Henri Ranaivonjatovo、Wolfgang W. Schoeller、Jean Escudié、Heinz Gornitzka

  DOI：10.1039/b910001f

  日期：——

  Addition of the germene Mes2GeCR2 to 1,4-naphthoquinone yields a singular o-quinodimethane which gives Diels–Alder reactions at room temperature and reacts cleanly with oxygen to form an endoperoxide.

  在 1,4-萘醌中加入锗烯 Mes2GeCR2，会产生一种奇异的邻醌二甲烷，这种邻醌二甲烷可在室温下发生 Diels-Alder 反应，并可与氧气发生完全反应，生成一种内过氧化物。
• Reactions of germenes with various naphthoquinones controlled by substituent effects
  作者：Dumitru Ghereg、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1039/b921729k

  日期：——

  The germene Mes2GeCR21 (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR2 = fluorenylidene) reacts with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone to yield, via the o-quinodimethane 8, the endoperoxyde 9 by simple reaction with molecular oxygen. By contrast, 1 with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gives the tetracyclic compound 7 by a double [2 + 4] cycloaddition between the GeC double bond and the conjugated system OC–CHCH. The

  这 胚芽Mes 2 Ge CR 2 1（Mes =2,4,6-三甲基苯基，CR 2 =亚芴基）与 5-甲氧基-1,4-萘醌到产量，经由所述Ó -quinodimethane 8中，endoperoxyde 9通过与分子简单反应氧。相比之下，1与2,3-二氯-1,4-萘醌通过Ge C双键与共轭体系O C–CH CH之间的双[2 + 4]环加成反应得到四环化合物7。新的空间要求胚芽MES 2葛CR' 2 5（CR' 2 = 2,7-二叔丁基芴叉）经过各种取代或未取代的萘醌的类似[2 + 4]环加成反应，生成四环加合物10-12。这胚芽 参照图5，已对内过氧化物9和环加合物10和12进行了结构表征。
• An unexpected epoxidation of benzil derivatives in their reaction with a germene
  作者：Sakina Ech-Cherif El Kettani、Mohamed Lazraq、Fatima Ouhsaine、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1039/b812694c

  日期：——

  The germene Mes(2)Ge=CR(2) (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR(2) = fluorenylidene) reacts with various benzil derivatives to lead to germanium-containing bicyclic epoxides by an unexpected new type of epoxidation reaction.

  生殖器Mes（2）Ge = CR（2）（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，CR（2）=芴基）与各种苯甲衍生物反应，通过意外的新型环氧化反应生成含锗的双环环氧化物反应。