1-(2,2-dichlorovinyl)-2-methylbenzene | 65085-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: β,β-dichloro-2'-methyl-styrene；2-(2,2-dichlorovinyl)-toluene；1-(2,2-dichloroethenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 65085-89-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: SXYCEIVRLHBBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-2-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3,3'-[(E)-1,2-Diazenediyl]bis(2-methylpropanenitrile) 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-dichlorovinyl)-benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Halovinylbenzyl esters and their use for controlling pests

  摘要：

  公式I中的Halovinylbenzyl酯，其中R1是，R2是H，CN，低碳基，低烯基，低炔基，低卤代烷基或低卤代烯基，R3是H，卤素或低碳基，R4是H，低碳基，低烷氧基或低烷氧甲基，R5是低碳基，低卤代lk（en）yl或低卤代炔基，R6和R7分别是低碳基或卤素，A是卤素，低碳基，低烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷氧基，CN或NO2，m为0至4，n为1至3，B为低碳基，低烯基，低炔基或环烷基，X是H，卤素，低卤代烷基，低硫代烷基，低烷氧基或低碳基，卤素可以是氟，氯或溴，在R2的情况下，还可以是碘，制造它们的过程以及它们作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  US04611010A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2,2-trichloro-1-o-tolylethyl carbonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(2,2-dichlorovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Access to (<i>Z</i>)-1,2-Endiamides and 1,1-Endiamides via a Base-Promoted Tandem Reaction
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Hui Wang、Han Chen、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03305

  日期：2020.4.17

  An efficient base-promoted tandem reaction between vinyl 1,1-dichlorides and secondary sulfonamides with ynamide as the key intermediate is described. This method provides a facile approach to (Z)-1,2-endiamide and aryl 1,1-endiamide derivatives via the β-hydroamidation of terminal ynamides and the α-hydroamidation of internal ynamides, respectively. This reaction proceeded through double elimination

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。
• Nickel-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Vinylanilines with <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Jin Lin、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01492

  日期：2022.7.15

  An efficient nickel-catalyzed cascade reaction of 2-vinylanilines with gem-dichloroalkenes has been developed to deliver diversely substituted quinolines in good to high yields. This protocol enables effective access to quinolines bearing various functional groups in the cascade process from readily available feedstock chemicals. Mechanistic studies suggest that two plausible pathways are involved

  已开发出一种高效的镍催化 2-乙烯基苯胺与偕二氯烯烃的级联反应，以高产率提供多种取代的喹啉。该协议能够从现成的原料化学品中有效地访问在级联过程中具有各种官能团的喹啉。机理研究表明，IPr-镍催化系统中涉及两条似是而非的途径。