N-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)-N-tosylacetamide | 1356964-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enoxyacetamide
• CAS: 1356964-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: PMPGLPNLUTYSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)-N-tosylacetamide 、 3-溴丙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(6-bromohex-4-enyloxy)-N-methyl-N-tosylacetamide 、 (E)-2-(6-bromohex-4-enyloxy)-N-methyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064
• 作为产物：
  描述：

  、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以274.5 mg的产率得到N-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064

文献信息

• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。