N-(3-hydroxybutyl)benzamide | 6638-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxybutyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-Hydroxybutyl)-benzamid；4-benzoylamino-butan-2-ol
• CAS: 6638-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QZFGKQXSASFJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxybutyl)benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-甲基-2-苯基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of N-Alkenylthionamides to Thiazolines and Dihydrothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a038
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-oxobutyl)benzamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(3-hydroxybutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039

文献信息

• Remote C(sp³)–H Oxygenation of Protonated Aliphatic Amines with Potassium Persulfate
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03731

  日期：2017.2.3

  the development of a method for selective remote C(sp3)–H oxygenation of protonated aliphatic amines using aqueous potassium persulfate. Protonation serves to deactivate the proximal C(sp3)–H bonds of the amine substrates and also renders the amines soluble in the aqueous medium. These reactions proceed under relatively mild conditions (within 2 h at 80 °C with amine as limiting reagent) and do not

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。
• Asymmetric reductions of ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxobutanoate by yeasts
  作者：Raffaella Gandolfi、Edoardo Cesarotti、Francesco Molinari、Diego Romano、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.023

  日期：2009.3

  The stereoselective reduction of ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxobutanoate 1 using yeasts was investigated among a restricted number (12) of yeasts. Kluyveromyces marxianus var. lactis CL69 diastereoselectively produced (2R,3S)-ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate 2. whereas Pichia glucozyma CBS 5766 gave (2S,3S)-2 as the major stereoisomer. The biotransformations were independently optimized for minimizing by-product formation and maximizing the diastereoselectivity. Under optimized conditions, K. marxianus var. lactis CL 69 gave the (2R,3S)-ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate 2 with ee > 99% and de = 98%, while P. glucozyma CBS 5766 allowed for the production of (2S,3S)-2 with ee > 99% and de = 86%. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interrupting the Barton–McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of <i>O</i>-Alkyl Thiocarbonates
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04039

  日期：2021.2.5

  The site-selective trifluoromethylation of aliphatic systems remains an important challenge. This work describes a light-driven, copper-mediated trifluoromethylation of O-alkyl thiocarbonates. The reaction provides broad functional group tolerance (e.g., alkyne, alkene, phenol, free alcohol, electron-rich and -deficient arenes), thereby offering orthogonality and practicality for trifluoromethylation

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。
• The Cyclization of N-Alkenylthionamides to Thiazolines and Dihydrothiazines
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. SULLIVAN

  DOI：10.1021/jo01063a038

  日期：1961.4