4-chloro-1-phenylbutan-1-ol | 33553-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-chloro-1-phenyl-1-butanol
• CAS: 33553-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: VAQBNHFPKZLUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylbutan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,4-dichlorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化多组分偶联：通过烯烃的还原烃基化合成 α-手性酮

  摘要：

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07851
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧铵铵阳离子对环醚的氧化开环的计算和实验研究相结合†

  摘要：

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。

  DOI：

  10.1039/c6ob00347h

文献信息

• Synthesis of a trans-chelating chiral diphosphine ligand with only planar chirality and its application to asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ryoichi Kuwano、Takashi Uemura、Makoto Saitoh、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02603-3

  日期：1999.2

  Optically active diphosphine (S,S)-2,2″-bis[(diethylphosphino)methyl]-1,1″-biferrocene (abbreviated to (S,S)-EtTRAP-H) was synthesized from ferrocenyloxazoline derived from l-valinol in 47% overall yield. The new chiral ligand, (S,S)-EtTRAP-H, which coordinates to a rhodium atom in a trans-chelating manner, was effective for asymmetric hydrosilylation of ketones to give optically active secondary alcohols

  由衍生自1-缬氨醇的二茂铁基恶唑啉合成旋光性二膦（S，S） -2,2''-双[（二乙基膦基）甲基] -1,1' '-二茂铁（缩写为（S，S） -EtTRAP-H）总产量为47％。新的手性配体（S，S） -EtTRAP-H以反螯合方式与铑原子配位，对酮的不对称氢化硅烷化反应有效，可得到光学活性仲醇，ee最高可达94％。
• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Cross‐Coupling of Racemic Alkyl Bromides with Azole C(sp ² )−H Bonds
  作者：Xiao‐Long Su、Liu Ye、Ji‐Jun Chen、Xiao‐Dong Liu、Sheng‐Peng Jiang、Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Xiao‐Yong Chang、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202009527

  日期：2021.1.4

  development of enantioconvergent cross‐coupling of racemic alkyl halides directly with heteroarene C(sp2)−H bonds has been impeded by the use of a base at elevated temperature that leads to racemization. We herein report a copper(I)/cinchona‐alkaloid‐derived N,N,P‐ligand catalytic system that enables oxidative addition with racemic alkyl bromides under mild conditions. Thus, coupling with azole C(sp2)−H bonds

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。
• Novel phenylheteroalkylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030105161A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There are provided novel compounds of formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物， 其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Selective Oxidation of Alcohols with Alkali Metal Bromides as Bromide Catalysts: Experimental Study of the Reaction Mechanism
  作者：Katsuhiko Moriyama、Misato Takemura、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo5008064

  日期：2014.7.3

  A bromide-catalyzed oxidation of alcohols was developed which proceeded in the presence of an alkali metal bromide and an oxidant under mild conditions. The reaction involved an organic-molecule-free oxidation using KBr and Oxone and a Brønsted acid assisted oxidation using KBr and aqueous H2O2 solution to provide a broad range of carbonyl compounds in high yields. Moreover, the bromide-catalyzed oxidation

  开发了溴化物催化的醇的氧化反应，该氧化反应在碱金属溴化物和氧化剂的存在下于温和的条件下进行。该反应涉及使用KBr和Oxone进行无有机分子的氧化，以及使用KBr和H 2 O 2水溶液进行布朗斯台德酸辅助氧化，以高收率提供各种羰基化合物。而且，在TEMPO存在下，在两种反应条件下，溴化物催化的伯醇的氧化使得羧酸和醛的发散合成成为可能。在各种机理研究的基础上，提出了一种可能的催化机理。
• Nitrogen-containing remote functionalised organolithium compounds by reductive opening of five- and six-membered heterocycles
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00397-3

  日期：1996.6

  ButCHO, PhCHO, Me2CO, PrnCOMe, PhCOMe, (CH2)4CO, (CH2)5CO, CO2] and final hydrolysis gives a wide series of functionalised amines 3, 8, 9, 12 and 19, the key step in the process, being the reductive opening of the starting material giving a dianionic remote functionalised organolithium compound.

  不同的五元或六元含氮杂环如N-异丙基-2-苯基吡咯烷（1），N-苯基-3-吡咯啉（6），N-苯基异吲哚啉（10），N-苯基四氢异喹啉（13）的反应）和ñ -methyltetrahydroisoquinoline（19）与过量的锂粉末和DTBB（4.5摩尔％）的催化量，接着用亲电[H 2 O，d 2 O，加入MeI，CH 2 CHCH 2 BR，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me2 CO，镨Ñ来，PhCOMe，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]和最终水解给出了一个宽的一系列官能化的胺的3,8，9，12和19，在关键步骤该方法是原料的还原性开孔，得到双阴离子远程官能化的有机锂化合物。