methyl 2-(pyridin-4-yl)propanoate | 56215-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(pyridin-4-yl)propanoate
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-propionic acid methyl ester；Methyl-2-(4-pyridyl)propionat；methyl 2-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 56215-03-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VSXNIZYHQLWKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyridin-4-yl)propanoate 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 methyl 2-(pyridin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基烯醇醚和吡啶鎓盐通过1,4-二氢吡啶衍生物进行区域选择性合成4-（2-氧代烷基）吡啶

  摘要：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚（）与1-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物（）在4位反应，具有较高的区域选择性，从而得到1-乙氧基羰基-4-（2-氧代烷基）-1,4-二氢吡啶（收率42 – 87％。当2， 2，2-三氯乙酯被使用时，相应的1,4-二氢吡啶的产率（0较高（80 - 100％的产率）。并且通过氧被氧化或硝酸银3，得到4-（2-氧代）吡啶（： 30 –65％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88414-2

文献信息

• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• Three-Component Synthesis of Pyridylacetic Acid Derivatives by Arylation/Decarboxylative Substitution of Meldrum’s Acids
  作者：Tarn C. Johnson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01597

  日期：2022.11.4

  A convenient and simple three-component synthesis of substituted pyridylacetic acid derivatives is reported. The approach centers on the dual reactivity of Meldrum’s acid derivatives, initially as nucleophiles to perform substitution on activated pyridine-N-oxides, then as electrophiles with a range of nucleophiles to trigger ring-opening and decarboxylation.

  报道了一种方便简单的取代吡啶基乙酸衍生物的三组分合成方法。该方法以 Meldrum 酸衍生物的双重反应性为中心，最初作为亲核试剂对活化的吡啶-N-氧化物进行取代，然后作为具有一系列亲核试剂的亲电子试剂触发开环和脱羧。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060144A2

  公开（公告）日：1982-09-15

  Cephalosporin antibiotics represented by the formula wherein R is C1-C4 alkyl or a carboxy substituted alkyl group; R1 is H or C1-C4 alkyl; n is 0, 1 or 2; and A is A' independently are hydrogen, C1-C4 alkyl or allyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are broad spectrum antibiotics useful in the treatment of gram positive and gram negative infections of mammals.

  由式（其中 R 是 C1-C4 烷基或羧基取代的烷基；R1 是 H 或 C1-C4 烷基；n 是 0、1 或 2；A 是 A'独立地为氢、C1-C4 烷基或烯丙基）所代表的头孢菌素类抗生素及其药学上可接受的盐类是用于治疗哺乳动物革兰氏阳性和革兰氏阴性感染的广谱抗生素。
• AKIBA, KIN-YA;NISHIHARA, YOSHIHIRO;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5269-5272
  作者：AKIBA, KIN-YA、NISHIHARA, YOSHIHIRO、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4336253A
  申请人：——

  公开号：US4336253A

  公开（公告）日：1982-06-22