n-Penten-1-yl-diisobutylamin | 42298-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-Penten-1-yl-diisobutylamin
• 英文别名: diisobutyl-pent-1-enyl-amine；N,N-bis(2-methylpropyl)-pentenylamine；N,N-Bis(2-methylpropyl)pent-1-en-1-amine
• CAS: 42298-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: IQQMZRVXHDWDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100°C@5mm Hg
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Penten-1-yl-diisobutylamin 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 布瓦西坦杂质60
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 正戊醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 n-Penten-1-yl-diisobutylamin
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• Process for production of high-purity enamines
  申请人：Okazaki Rei

  公开号：US20050143576A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A method for producing highly pure enamines, which comprises reacting an aldehyde or ketone with an amine and treating the resulting reaction mixture with an acidic aqueous solution at a temperature between 0° C. and 30° C.

  一种制备高纯度烯胺的方法，包括将醛或酮与胺反应，并将所得的反应混合物在0℃至30℃的温度下用酸性水溶液处理。
• Alkylation of enamines derived from sterically hindered amines
  作者：Thomas J. Curphey、Jennie C. Y. Hung、Christine C. C. Chu

  DOI：10.1021/jo00893a014

  日期：1975.3
• Preparation of enamines by addition of Grignard reagents to N,N-dialkylformamides
  作者：Christer Hansson、Borje Wickberg

  DOI：10.1021/jo00957a044

  日期：1973.8
• Asymmetric Amination of α-Chiral Aliphatic Aldehydes <i>via</i> Dynamic Kinetic Resolution to Access Stereocomplementary Brivaracetam and Pregabalin Precursors
  作者：Christine S. Fuchs、Judith E. Farnberger、Georg Steinkellner、Johann H. Sattler、Mathias Pickl、Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201701449

  日期：2018.2.15

  numerous α‐chiral, optically pure amines, serving as important building blocks for APIs. Here we elaborate on the development of transaminases recognizing the α‐chiral centre adjacent to an aldehyde moiety with aliphatic residues, opening up concepts for novel synthetic routes to the antiepileptic drugs Brivaracetam and Pregabalin. The transformation proceeded via dynamic kinetic resolution (DKR) based

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。