2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine N-oxide | 1263098-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyridin-1-ium；1-oxido-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyridin-1-ium
• CAS: 1263098-73-2；1266247-47-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: MOMQPTKCJNREJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine N-oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di-μ-chlorobis{5-(pyridin-2-yl)[2.2]paracyclophan-4-yl-C,N}dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的吡啶NC-Palladacycle衍生自[2.2] Paracyclophane

  摘要：

  对映体纯的平面手性吡啶基吡咯烷环是由[2.2]对环环烷经四个步骤制备的。palladacycle显示出催化潜力，介导了芳基氯的Suzuki偶联。它还允许[2.2]对环环烷的邻溴化，该反应可能难以选择性地实现。

  DOI：

  10.1071/ch13440
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 4-溴[2.2]对环芳烷 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k

文献信息

• An Enantiomerically Pure Pyridine NC-Palladacycle Derived from [2.2]Paracyclophane
  作者：Jean E. Glover、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1071/ch13440

  日期：——

  An enantiomerically pure planar chiral pyridine-based palladacycle was prepared from [2.2]paracyclophane in just four steps. The palladacycle shows potential in catalysis, mediating the Suzuki coupling of an aryl chloride. It also permits the ortho bromination of [2.2]paracyclophane, a reaction that can be hard to achieve selectively.

  对映体纯的平面手性吡啶基吡咯烷环是由[2.2]对环环烷经四个步骤制备的。palladacycle显示出催化潜力，介导了芳基氯的Suzuki偶联。它还允许[2.2]对环环烷的邻溴化，该反应可能难以选择性地实现。
• Facile synthesis of planar chiral N-oxides and their use in Lewis base catalysis
  作者：J. Robin Fulton、Jean E. Glover、Lamin Kamara、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c0cc02216k

  日期：——

  A rapid and versatile method for the preparation of planar chiral [2.2]paracyclophane-derived pyridines and pyridine N-oxides is reported. The potential utility of these compounds in Lewis base catalysis is briefly introduced.

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。