N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine | 109838-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(Z)-(4-trimethylsilylbut-3-enyl)amine；N-[(3Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-1-yl]benzenemethanamine；(Z)-N-benzyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-amine
• CAS: 109838-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi
• 分子量: 233.429
• InChiKey: ITJIUOCLSVSLSV-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-苄基-6-丙基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Teng, Tsung-Fan; Lin, Jyh-Hwa; Yang, Teng-Kuei, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1201 - 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis ofTrans-2,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41434

文献信息

• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。
• Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores
  作者：Freda K. I. Chio、Sébastien J. J. Guesné、Lorraine Hassall、Thomas McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01301

  日期：2015.10.16

  studies of intramolecular aza-Prins and aza-silyl-Prins reactions, starting from acyclic materials, are reported. The methods allow rapid and flexible access toward an array of [6,5] and [6,6] aza-bicycles, which form the core skeletons of various alkaloids. On the basis of our findings on the aza-Prins and aza-silyl-Prins cyclizations, herein we present simple protocols for the intramolecular preparation

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。
• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• Medium effects and the nature of the rate-determining step in Mannich-type cyclizations
  作者：Stephen F. McCann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a033

  日期：1987.9
• MCCANN, STEPHEN F.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6107-6114
  作者：MCCANN, STEPHEN F.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——