(2R,3S,4R)-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitro-2-propylpentanal | 1394369-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitro-2-propylpentanal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-naphthalen-2-yl-4-nitro-2-propylpentanal
• CAS: 1394369-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YVNYIDBVTUHEIA-JEBQAFNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-(β-naphthyl)-2-nitro-1-propene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4R)-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitro-2-propylpentanal
  参考文献：
  名称：

  醛在三取代硝基烯烃上的有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  发现O -TMS保护的二苯基-脯氨醇和苯甲酸的组合可有效催化醛向3-取代的3-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成。该反应提供了具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的顺式，抗迈克尔加合物。尽管需要延长反应时间，但某些β-芳基和α-甲基取代的硝基烯烃也可在这些条件下起作用。这些加合物可用于通过简单的氢化组装2,3,4-三取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.088

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of aldehydes to trisubstituted nitroolefins
  作者：Leilei Wang、Xiaojing Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.088

  日期：2012.9

  to be effective to catalyze the Michael addition of aldehydes to 3-substituted 3-nitroacrylates. The reaction provided syn,anti-Michael adducts with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Some β-aryl and α-methyl substituted nitroolefins also worked under these conditions, although prolonging reaction time was required. These adducts could be used for assembling 2,3,4-trisubstituted

  发现O -TMS保护的二苯基-脯氨醇和苯甲酸的组合可有效催化醛向3-取代的3-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成。该反应提供了具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的顺式，抗迈克尔加合物。尽管需要延长反应时间，但某些β-芳基和α-甲基取代的硝基烯烃也可在这些条件下起作用。这些加合物可用于通过简单的氢化组装2,3,4-三取代的吡咯烷。