N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylpropan-1-amine | 135701-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylpropan-1-amine
• 英文别名: N-(2,4-dmethoxybenzyl)-2-methylpropan-1-amine；N-isobutyl-2,4-dimethoxybenzylamine；[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl](2-methylpropyl)amine；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 135701-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD07407337
• 分子量: 223.315
• InChiKey: ASIYSGREOWWVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异硫氰酸呋喃酯 、 N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylpropan-1-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2,4-dimethoxybenzyl)(isobutyl)carbamothioyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A2A receptor antagonists

  摘要：

  The discovery and synthesis of a series of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A(2A) receptor antagonists from a small-molecule combinatorial library using a high-throughput radioligand-binding assay is described. Antagonists were further characterized in the A(2A) binding assay and an A(1) selectivity assay. Selected examples exhibited excellent affinity for A(2A) and good selectivity versus the A(1) receptor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  带有2,4-二甲氧基苄基的邻氨基磺酸氨基磺酸酯的 有效N保护作用†

  摘要：

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基

  DOI：

  10.1039/c2ob26057c

文献信息

• Solid-phase synthetic method for N-alkyl-4-alkylamino-6-arylthieno[3,2-d]pyrimidine-2-carboxamide derivatives
  作者：Seohyeon Ahn、Moon-Kook Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132247

  日期：2021.7

  to hydrolysis reactions yielded 6-aryl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2-carboxylic acids (template compounds). These carboxylic acid templates were coupled with primary alkylamine-loaded acid-sensitive methoxybenzaldehyde (AMEBA) resins. The amide coupling reactions were followed by direct amination reactions mediated by benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate

  在此，我们描述了一种用于合成N-烷基-4-烷基氨基-6-芳基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2-甲酰胺衍生物的固相合成方法。这些衍生物由具有生物活性的 6-苯基噻吩并[3,2- d ]嘧啶支架组成。模板介导的合成策略涉及 3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应，得到 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯。涉及 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯和氰基甲酸甲酯的环缩合反应生成酯，当进行水解反应时生成 6-芳基-4-氧代-3,4-二氢噻吩[3,2- d]嘧啶-2-羧酸（模板化合物）。这些羧酸模板与负载伯烷基胺的酸敏感甲氧基苯甲醛 (AMEBA) 树脂偶联。酰胺偶联反应之后是由苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 介导的直接胺化反应。随后将化合物从固体载体上裂解下来，使用反相高效液相色谱技术 (RP-HPLC) 进行纯化，然后通过用水预处理的强阴离子交换
• Novel Solid-phase and Solution-phase Synthetic Methods for Trisubstituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Moon-Kook Jeon、Jung-Gyu Kim、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10878

  日期：2016.9

  solution‐phase surrogates. Additionally, N‐acylation (acid chloride, InF3 , CH3CN, room temperature) and cyclization (DBN, 1,4‐dioxane, 80°C) of a 3‐amino‐4‐(4‐t‐butoxycarbonylphenyl)thiophene‐2‐carboxamide intermediate under previously unreported conditions provided 2‐substituted thieno[3,2‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one derivatives, which were subsequently converted to 2‐substituted 4‐alkylamino‐7‐[4‐(alkylaminocarbonyl)phenyl]thieno[3

  7-芳基-3,4-二氢-4-氧噻吩并[3,2- d ]嘧啶-2-羧酸与烷基胺负载的酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂（苯并三唑-1-酯）的偶联六氟磷酸基氧基三（二甲氨基）phosph （BOP）介导的胺化反应，并从固相支持物上裂解，得到N-烷基-4-（烷基氨基）-7-芳基硫代[3,2 - d ]嘧啶-2-羧酰胺衍生物。通过衰减全反射-FTIR光谱监测固相反应的进程，并将其与代表性的溶液相替代物进行比较。此外，N-酰化（酰氯，InF 3，CH 3CN，室温）和3-氨基-4-（4-叔丁氧基羰基苯基）噻吩-2-羧酰胺中间体在以前未报告的条件下的环化（DBN，1,4-二恶烷，80°C）提供了2-取代的硫代诺[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物，随后将其转化为2-取代的4-烷基氨基-7- [4-（烷基氨基羰基）苯基]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物通过由BOP介导的胺化反应，叔丁基脱保护和酰胺形成组成的反应顺序。
• A novel solid-phase synthetic method for production of N -alkyl-4-alkylamino-1-aryl-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidine-6-carboxamide library
  作者：Yun-Jeong Heo、Moon-Kook Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.044

  日期：2017.10

  benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP). Subsequent cleavage from the solid support resulted in the formation of the target N-alkyl-4-alkylamino-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives. The reaction conditions for solid-phase transformations were optimized using a solution-phase model study with 2,4-dimethoxybenzyl-protected isobutylamine as a reactant in

  这项工作描述了一种固相合成方法，该方法基于N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物建立化合物库。具有生物活性的1-芳基-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶骨架。在该合成步骤的第一步中，5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯与氰基甲酸酯的缩合反应导致形成酯，将其水解后得到1-芳基-4,5。 -二氢-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-4-酮-6-羧酸。这些羧酸与负载伯烷基胺的对酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂进行偶联反应，然后进行苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph六氟磷酸（（BOP）介导的胺化反应。随后从固体载体上裂解导致形成目标N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物。使用溶液相模型研究优化了固相转化的反应条件，该溶液相模型研究以2,4-二甲氧基苄基保护的异丁胺为反应物
• Solid‐phase synthetic method for <i>N</i>‐alkyl‐7‐alkylamino‐2‐aryloxazolo[5,4‐<i>d</i>]pyrimidine‐5‐carboxamide derivatives
  作者：Min Ju Cho、Hye Won Yang、Moon‐Kook Jeon

  DOI：10.1002/bkcs.12834

  日期：——

  biological activities. Herein, we described a solid-phase synthetic method to produce N-alkyl-7-alkylamino-2-aryloxazolo[5,4-d]pyrimidine-5-carboxamide derivatives. The strategy consists of loading the template compounds (i.e., 2-aryl-6,7-dihydrooxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one-5-carboxylic acids) onto aminated acid-sensitive methoxybenzaldehyde (AMEBA) resins, the subsequent benzotriazol-1-yloxytris(di

  据报道，恶唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物表现出有趣的生物活性。在此，我们描述了一种固相合成方法来生产N-烷基-7-烷基氨基-2-芳基恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5-甲酰胺衍生物。该策略包括将模板化合物（即2-芳基-6,7-二氢恶唑并[5,4- d ]嘧啶-7-一-5-羧酸）加载到胺化酸敏感甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂上，随后苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐（BOP）介导的与伯/仲胺的直接胺化，以及最终从固体支持物上裂解以提供目标化合物。模板2-芳基-6,7-二氢恶唑并[5,4- d ]嘧啶-7-一-5-羧酸采用五步溶液相合成路线从乙基2-氰基-2-(羟基亚氨基)制备）醋酸盐。通过溶液相模型研究优化了 BOP 介导的直接胺化条件。对于选定的模板化合物和伯/仲胺，固相合成方法从 Merrified 树脂中以 16%–92% 的五步总分离产率提供了 17 种目标化合物。
• Highly selective TFAA-cleavage of tertiary 2,4-dimethoxybenzylamines and its use in the synthesis of secondary amines
  作者：Peter Nussbaumer、Karl Baumann、Thomas Dechat、Michael Harasek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86465-6

  日期：1991.1

  TFAA-treatment of allylic, propargylic, homopropargylic and some benzylic tert. 2,4-dimethoxybenzylamines leads to highly selective cleavage of their dimethoxybenzylic C-N bonds. The resultant trifluoroacetamides can then readily be converted to the corresponding secondary amines.