2-(isochroman-1-yl)pentanal | 1346905-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)pentanal
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)pentanal
• CAS: 1346905-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KILDRTJFFBYELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(isochroman-1-yl)pentanal 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(2-(isochroman-1-yl)pentyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在廉价有机酸或酸酐存在下，使用T + BF4-催化醛与环状苄醚的选择性直接α-和γ-烷基化

  摘要：

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101786
• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 正戊醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(isochroman-1-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  在廉价有机酸或酸酐存在下，使用T + BF4-催化醛与环状苄醚的选择性直接α-和γ-烷基化

  摘要：

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101786

文献信息

• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Copper(II) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of cyclic benzylic ethers with simple carbonyl compounds by Na2S2O8
  作者：Xinhui Pan、Qingwen Hu、Wenfang Chen、Xigong Liu、Bin Sun、Zhouli Huang、Ziyu Zeng、Liguo Wang、Dan Zhao、Mei Ji、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.074

  日期：2014.5

  Copper(II) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of cyclic benzylic ethers with a variety of simple carbonyl compounds mediated by Na2S2O8 is developed. The scope of carbonyl components is broad, including simple aldehydes as well as ketones. The use of Na2S2O8 as the oxidant for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors.

  开发了铜（II）催化的环状苄醚与各种由Na 2 S 2 O 8介导的简单羰基化合物的交叉脱氢偶联。羰基成分的范围很广，包括简单的醛以及酮。基于经济和环境因素，使用Na 2 S 2 O 8作为CDC反应的氧化剂是有吸引力的。
• Catalytic Enantioselective Oxidative Cross-Coupling of Benzylic Ethers with Aldehydes
  作者：Zhilin Meng、Shutao Sun、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201308701

  日期：2014.1.7

  The first one‐pot enantioselective oxidative coupling of cyclic benzylic ethers with aldehydes has been developed. A variety of benzylic ethers were transformed into the corresponding oxygen heterocycles with high enantioselectivity. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction intermediates. The application of this strategy to coupling reactions with other nucleophiles

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。
• Catalyzed Selective Direct α- and γ-Alkylation of Aldehydes with Cyclic Benzyl Ethers by Using T+BF4− in the Presence of an Inexpensive Organic Acid or Anhydride
  作者：Heinrich Richter、Renate Rohlmann、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201101786

  日期：2011.10.4

  The cross dehydrogenative coupling (CDC) of cyclic benzyl ethers with aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The mild reaction conditions, in which an N‐oxoammonium salt derived from TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinoxyl) is employed as the oxidant in combination with a Cu catalyst, allow the use of relatively redox‐unstable aldehydes under oxidative CDC conditions. The addition

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。