(2R)-2-chloropentanal | 1000070-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2R)-2-chloropentanal
• 英文别名: (R)-2-chloropentanal
• CAS: 1000070-06-3
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: VRJSDMNRPHLGRD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-chloropentanal 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-5-hydroxyhexadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 D-脯氨酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-chloropentanal 、 (2R)-2-chloropentanal
  参考文献：
  名称：

  对2,5-二取代-3-羟基四氢呋喃的简单和一般对映选择性方法的发展。

  摘要：

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。

  DOI：

  10.1021/ol802711s

文献信息

• (<i>S</i>)-2-Pentyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyhexanoate, a Banana Volatile and Its Olfactory Recognition by the Common Fruit Fly, <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Jeffrey Mowat、Regine Gries、Grigori Khaskin、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1021/np800597k

  日期：2009.4.24

  The volatile organic compounds emitted from ripening bananas that elicit an antennal response from the common fruit fly, Drosophila melanogaster, were analyzed by a combination of gas chromatographic−electroantennographic detection, mass spectrometry, and 1H NMR spectroscopy. These analyses revealed that the headspace of ripening bananas contains a number of EAD-active components including the new

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。
• A General Method for the Synthesis of Nonracemic <i>trans</i>-Epoxides:  Concise Syntheses of <i>trans</i>-Epoxide-Containing Insect Sex Pheromones
  作者：Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol702273n

  日期：2007.11.1

  developed that provides rapid access to alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and phenyl-substituted trans-epoxides from aldehydes. This methodology has also been applied in concise and high-yielding syntheses of both trans-epoxide containing insect sex pheromones.

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。
• Enantioselective α-Chlorination of Aldehydes with Recyclable Fluorous (S)-Pyrrolidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Chun Cai、Wei Zhang、Liang Wang、Dennis Curran

  DOI：10.1055/s-0029-1219198

  日期：2010.2

  A novel fluorous (S)-pyrrolidine-thiourea bifunctional organocatalyst is prepared. The catalyst shows good activity and enantioselectivity for direct α-chlorination of aldehydes using N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine source. It can be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction with excellent purity for direct reuse.

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。
• Enantioselective Synthesis of Spiroacetals via Silver(I)-Promoted Alkylation of Hemiacetals: Total Synthesis of Cephalosporolides E and F
  作者：Stanley Chang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol302694s

  日期：2012.12.7

  A silver(I)-promoted intramolecular hemiacetal alkylation has been developed that converts readily available keto-chlorodiols into functionalized spiroacetals containing 5,5-, 5,6-, and 5,7-membered ring systems. The efficiency of this process is demonstrated in a concise total synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F.

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。
• A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis
  作者：Milan Bergeron-Brlek、Timothy Teoh、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol401370b

  日期：2013.7.19

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.