1-methyl-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one | 85728-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-7-nitroquinoxaline-2(1H)-one；1-methyl-7-nitroquinoxalin-2-one
• CAS: 85728-43-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: ZRLVZGXSHPLVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1‑methyl‑7‑nitroquinoxaline‑2(1H)‑thione
  参考文献：
  名称：

  生物相关 N-杂环的位点选择性和无金属 C-H 硝化

  摘要：

  描述了生物学上重要的N杂环喹喔啉酮和吡嗪酮与亚硝酸叔丁酯的位点选择性和无金属 C-H 硝化反应。多种喹喔啉酮类化合物被有效地应用于该转化中，无需进行 C3-硝化即可提供 C7-硝化喹喔啉酮类。从机理上看，自由基加成反应仅发生在缺电子N-杂环之外的富电子芳香区。这是关于喹喔啉酮在无金属条件下 C7-H 官能化的第一份报告。相反，硝化反应很容易发生在吡嗪酮类的C3位。该转化具有放大兼容性、反应条件温和和优异的官能团耐受性的特点。通过选择性还原 C7-硝化喹喔啉酮产物上的 NO 2官能团，提供苯胺衍生物，展示了所开发方法的适用性。联合机制研究有助于阐明合理的反应机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-021-01351-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以12%的产率得到1-methyl-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物相关 N-杂环的位点选择性和无金属 C-H 硝化

  摘要：

  描述了生物学上重要的N杂环喹喔啉酮和吡嗪酮与亚硝酸叔丁酯的位点选择性和无金属 C-H 硝化反应。多种喹喔啉酮类化合物被有效地应用于该转化中，无需进行 C3-硝化即可提供 C7-硝化喹喔啉酮类。从机理上看，自由基加成反应仅发生在缺电子N-杂环之外的富电子芳香区。这是关于喹喔啉酮在无金属条件下 C7-H 官能化的第一份报告。相反，硝化反应很容易发生在吡嗪酮类的C3位。该转化具有放大兼容性、反应条件温和和优异的官能团耐受性的特点。通过选择性还原 C7-硝化喹喔啉酮产物上的 NO 2官能团，提供苯胺衍生物，展示了所开发方法的适用性。联合机制研究有助于阐明合理的反应机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-021-01351-5

文献信息

• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。
• Visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo carboxylic acids under metal-, strong oxidant- and external photocatalyst-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、You-Shu Bai、Xiang-Qin Xu、Xia Peng、Hai-Shan Tang、Ying Huang、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03899j

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones and α-oxo carboxylic acids with ambient air as the sole oxidant at room temperature was established. The reaction proceeded efficiently without any metal catalysts, strong oxidants or external-photosensitizers, ultimately reducing the generation of waste.

  建立了在室温下以环境空气为唯一氧化剂的轻度和生态友好型可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-ones和α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该反应无需任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂即可有效地进行，最终减少了废物的产生。
• Direct C–H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Zhang、Xin-Xin Xiang、Junyi Chen、Chen Yang、Yu-Liang Pan、Jin-Pei Cheng、Qingbin Meng、Xin Li

  DOI：10.1038/s41467-020-14494-8

  日期：——

  an organophotocatalytic direct difluoromethylation of heterocycles using O2 as a green oxidant. The C-H oxidative difluoromethylation obviates the need for pre-functionalization of the substrates, metals and additives. The operationally straightforward method enriches the efficient synthesis of many difluoromethylated heterocycles in moderate to excellent yields. The direct difluoromethylation of pharmaceutical

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。