(2-ethoxy-(S)-1-methyl-2-oxoethyl) 2-bromo-2-phenylacetate | 1327310-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxy-(S)-1-methyl-2-oxoethyl) 2-bromo-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(2-bromo-2-phenylacetyl)oxypropanoate
• CAS: 1327310-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: BFUCSIXPOAHITI-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxy-(S)-1-methyl-2-oxoethyl) 2-bromo-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-[(2-hydroxy-(1R)-1-phenylethyl)amino]propanol
  参考文献：
  名称：

  利用 α-溴酯的立体选择性亲核取代不对称合成 α,α'-二取代亚氨基二乙酸衍生物的两种非对映异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11446
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 L(-)-乳酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2-ethoxy-(S)-1-methyl-2-oxoethyl) 2-bromo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  动态拆分α-卤代手性酯，用于合成3-取代的哌嗪-2-酮

  摘要：

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.055

文献信息

• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• L-Lactate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yun Soo Choi、Myung-Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

  日期：2013.8.20

  effective for the dynamic resolution of α-halo esters. 3 In our continuous efforts to develop L-lactic acid as a chiral auxiliary for the dynamic resolution, we have recently found successful results with ethyl L-lactate. We herein report ethyl L-lactate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters for the asymmetric preparation of α-amino acid derivatives. Treatment of racemic α-bromo-α-phenylacetic

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1
• A Convenient One-Pot Synthesis of Both Enantiomers of 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins
  作者：Gun Hee Han、Seo Yun Kim、Ha Rim Lee、Ji Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-0039-1691406

  日期：2020.1

  A novel one-pot asymmetric synthetic method for the direct conversion of bromoacetates into highly substituted hydantoins has been developed. Both enantiomers of 1,3,5-trisubstituted hydantoins were conveniently synthesized through a dynamic kinetic resolution of bromoacetates derived from either ethyl l -lactate or diacetone- d -glucose. The sequential three-component reaction permitted the preparation

  开发了一种将溴乙酸盐直接转化为高度取代的乙内酰脲的新型单锅不对称合成方法。1,3,5-三取代乙内酰脲的两种对映异构体通过动态动力学拆分衍生自 l-乳酸乙酯或双丙酮-d-葡萄糖的溴乙酸盐方便地合成。连续三组分反应允许以 77-51% 的产率制备 (R)- 或 (S)-1,3,5- 三取代的乙内酰脲，对映体比例高达 95:5。
• Facile Preparation of Highly Enantioenriched 1,4-Benzothiazin-3-ones by the Substitution of α-Bromoacetate with 2-Aminothiophenol
  作者：Yong Sun Park、Ji Su Lee、So Jeong Lee、Gun Hee Han

  DOI：10.1055/a-2004-1529

  日期：——

  A simple and convenient approach for highly enantioenriched 2-substituted 1,4-benzothiazin-3-ones was developed via the nucleophilic substitution of α-bromoacetates derived from either l-threonate or l-serinate using 2-aminothiophenol and a subsequent facile lactamization.

  一种简单方便的方法用于高度对映体富集的 2-取代 1,4-benzothiazin-3-ones 通过亲核取代 α-bromoacetates 来开发升-苏糖酸或升-使用 2-氨基苯硫酚和随后的易内酰胺化进行丝氨酸盐化。
• Nucleophilic fluorine substitution reaction of α-carbonyl benzyl bromide, phenylthiofluoroalkyl bromide, and 2-bromo-2-phenoxyacetonitrile
  作者：Satoshi Mizuta、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1039/d4ra03085k

  日期：——

  We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using Et3N·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

  我们在此描述了一种使用 Et 3 N·3HF 亲核氟取代烷基溴的新方法。该工艺具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点，可提供多种烷基氟化物，包括叔烷基氟化物，用途广泛且结构有吸引力。