N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1315257-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(1-prop-2-enylindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1315257-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: XXIAWHLSKHOUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基磺酰胺在水介质中杂芳烃的电化学CH酰胺化

  摘要：

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202004229

文献信息

• Visible <scp> <b>Light‐Driven Catalyst‐Free</b> </scp> Amination of Indoles Initiated by Electron <scp> <b>Donor‐Acceptor</b> </scp> Complexes
  作者：Jiahong Sui、Zhonglie Yang、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Xiaobin Zhang、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200772

  日期：——

  without any additives was initiated via electron donor-acceptor (EDA) complex formed by indole and N-aminopyridinium salt. This method was compatible with a wide range of substrates and could proceed smoothly without the addition of any photocatalysts, transition-metal catalysts, or bases. A variety of studies were carried out to examine the presence of EDA complex.

  在没有任何添加剂的情况下，可见光驱动的吲哚 C2 或 C3 胺化是通过由吲哚和N-氨基吡啶盐形成的电子供体-受体 (EDA) 复合物引发的。该方法与多种底物兼容，无需添加任何光催化剂、过渡金属催化剂或碱即可顺利进行。进行了各种研究以检查 EDA 复合物的存在。
• Palladium-/Copper-Catalyzed Regioselective Amination and Chloroamination of Indoles
  作者：Xue-Yuan Liu、Pin Gao、Yong-Wen Shen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol201457y

  日期：2011.8.19

  A palladium-/copper-catalyzed intermolecular C-H amination reaction of indoles has been developed. This reaction proceeds in good to excellent yields to produce a variety of 2-amino-substituted indoles and exhibits excellent regioselectivity at room temperature. Furthermore, chloroamination of indoles provides a simple method for the construction of C-N and C-Cl bonds in one step.
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。