N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxamide | 1245713-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylpyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1245713-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD24390491
• 分子量: 191.233
• InChiKey: XLYJMAAQXPGEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-oxo-N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 1-氰基吡咯烷 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物的便捷CH官能化反应合成无溶剂和无卤的吡啶-2-基取代的尿素

  摘要：

  实用的吡啶-2-基取代的脲的新型无溶剂和无卤原子经济合成方法，利用易于获得或可商购的吡啶N-氧化物（PyO）和二烷基氰酰胺。观察到的PyO ...的CH功能化

  DOI：

  10.1039/c6gc02556k

文献信息

• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• N-Formyl Hydroxylamines compounds
  申请人：Bracken Kathryn Rene

  公开号：US20100063278A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are discloses. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-甲酰羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰羟胺化合物抑制蛋白酶去甲基化酶（PDF），这是一种存在于原核生物中的酶。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物在选择性抑制蛋白酶去甲基化酶方面表现出优异性，而不像其他金属蛋白酶如MMPs。本发明还揭示了该化合物的制备和使用方法。
• N-Formyl Hydroxylamines
  申请人：Bracken Kathryn Rene

  公开号：US20080161558A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型的N-甲酰羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰羟胺化合物能够抑制原核生物中存在的肽变形酶（PDF），因此可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物能够选择性地抑制肽变形酶而不影响其他金属蛋白酶，如MMPs。同时，本发明还揭示了这些化合物的制备和使用方法。
• Reaction of coordinated isocyanides with substituted N-(2-pyridyl) ureas as a route to new cyclometallated Pd(II) complexes
  作者：Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Svetlana O. Kasatkina、Polina Yu. Savko、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122518

  日期：2022.12

  Substituted N-(pyridin-2-yl) ureas or carbamates act as polynucleophiles upon the reaction with palladium(II) bis(isocyanide) complexes at RT to give metallacycles containing azaheterocyclic and urea fragments. Nine new C,N-chelate deprotonated diaminocarbene palladium(II) complexes were synthesized by coupling substituted N-(2-pyridyl)ureas and coordinated isocyanides. The obtained yellow or green-yellow

  取代的N- (吡啶-2-基) 脲或氨基甲酸酯在室温下与双(异氰化物) 钯 (II) 配合物反应时充当多亲核试剂，得到含有氮杂杂环和脲片段的金属环。通过偶联取代的N- (2-吡啶基)脲和配位异氰化物，合成了九种新的C,N-螯合去质子化二氨基卡宾钯(II)配合物。获得的黄色或绿黄色物种通过高分辨率质谱和一维（1 H, 13C) 核磁共振光谱。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 阐明了六种固态配合物的结构。这种在温和条件下制备 C^N-环金属化钯 (II) 配合物的通用且方便的方法为靶向合成结合了金属环和母体氮杂杂环的化学、生物和光物理性质的多功能有机金属化合物开辟了道路。