N,4-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide | 929205-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4,N-dimethyl-2-p-tolylethynyl-benzenesulfonamide；N,4-dimethyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 929205-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: JRZBTYJCYPLXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C
• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide 在 碘 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-iodo-2,6-dimethyl-3-p-tolyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,4-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040

文献信息

• A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzene with 2-(2-alkynyl)benzenesulfonamide
  作者：Qing Xiao、Yong Luo、Yujun Yan、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3ra40582f

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzene with 2-(2-alkynyl)benzenesulfonamide has been developed, which gives rise to 6H-benzo[f]indeno[1,2-d][1,2]thiazepine 5,5-dioxides in good yields.

  在钯催化下，2-炔基溴苯与 2-(2-炔基)苯磺酰胺发生了反应，从而以良好的收率生成了 6H-苯并[f]茚并[1,2-d][1,2]硫氮杂卓 5,5- 二氧化物。
• A Remarkable Accelerating Effect of Ag-Salt on Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzenesulfonamides
  作者：Deepak Kumar Barange、T. C. Nishad、N. Kumara Swamy、Venkanna Bandameedi、Dinesh Kumar、Bukkapattanam R. Sreekanth、K. Vyas、Manojit Pal

  DOI：10.1021/jo701470h

  日期：2007.10.1

  Herein, we report transition metal-catalyzed intramolecular cyclization of o-(1-alkynyl)benzenesulfonamides to afford 3-substituted benzothiazines regioselectively via a C-N bond forming reaction and Cu-catalyzed sequential C-N and C-C bond formation leading to the corresponding 3,4-disubstituted derivatives.
• AgNO3 mediated C–N bond forming reaction: synthesis of 3-substituted benzothiazines as potential COX inhibitors
  作者：D. Rambabu、P.V.N.S. Murthy、K.R.S. Prasad、Ajit Kandale、Girdhar Singh Deora、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.102

  日期：2012.11

  AgNO3 facilitated the intramolecular ring closure of o-(1-alkynyl)benzenesulfonamides via a regioselective C-N bond forming reaction leading to the formation of 3-substituted benzothiazine derivatives. A number of compounds were prepared in good yields by using this inexpensive and safe methodology. All the compounds synthesized were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibiting properties in vitro. A number of compounds that do not contain an enolic hydroxyl group showed selectivities toward COX-2 over COX-1 inhibition. This was further supported by the predictive binding mode of two compounds with COX-1 and -2 proteins through molecular docking studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116768818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——