6’-methyl-2,2’-bipyridine N-oxide | 82740-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6’-methyl-2,2’-bipyridine N-oxide
• 英文别名: 6-methyl-2,2'-dipyridine N'-oxide；2-Methyl-6-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)pyridine
• CAS: 82740-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LFGFUZAGCBCGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-methyl-2,2’-bipyridine N-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-bromo-6-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  联吡啶N-氧化物的钯催化定向卤化

  摘要：

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00444
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,2′-二吡啶 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEWKOME, G. R.;PUCKETT, W. E.;KIEFER, G. E.;GUPTA, VINOD, K.;XIA, YUANJIA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4116-4120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of heterocyclic compounds. Part 80. .alpha.-Methyl functionalization of electron-poor heterocycles. Chloromethyl derivatives of 2,2'-bipyridines
  作者：George R. Newkome、Wallace E. Puckett、Garry E. Kiefer、Vinod D. Gupta、Yuanjiao Xia、Mark Coreil、Melisa A. Hackney

  DOI：10.1021/jo00142a022

  日期：1982.10
• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• NEWKOME, G. R.;PUCKETT, W. E.;KIEFER, G. E.;GUPTA, VINOD, K.;XIA, YUANJIA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4116-4120
  作者：NEWKOME, G. R.、PUCKETT, W. E.、KIEFER, G. E.、GUPTA, VINOD, K.、XIA, YUANJIA+

  DOI：——

  日期：——