4-(hydroxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one | 1542230-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one；4-(hydroxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1542230-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: VAEHDXDZJURKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 1-(4-Isocyanatophenyl)sulfonyl-4-methylbenzene 在 1,2,3-tris(diethylamino)cyclopropenylium chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种恶唑烷酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种恶唑烷酮的合成方法，属于有机催化技术领域。本发明提出利用氢键供体(HBD)和氢键受体(HBA)双官能催化缩水甘油与异氰酸酯生成恶唑烷酮。通过五氯环丙烷与市售的胺反应直接得到目标催化剂，步骤简单，处理方便，产率高。粗品直接通过萃取烘干即可用于催化，无需继续进行柱层析等后处理。

  公开号：

  CN113200932B

文献信息

• 4-Hydroxymethyl-substituted oxazolidinone synthesis by tetraarylphosphonium salt-catalyzed reactions of glycidols with isocyanates
  作者：Yasunori Toda、Shoya Tanaka、Shuto Gomyou、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c9cc01983a

  日期：——

  optically active ones, in which tetraarylphosphonium salts catalyze the reaction of glycidol with isocyanates effectively, is described. The neutral catalysis facilitates glycidol addition to isocyanates followed by intramolecular cyclization. Mechanistic studies suggest that hydrogen-bonding interactions with the catalyst play an important role in the reaction progress.

  描述了包括光学活性的4-羟基甲基取代的恶唑烷酮的制备，其中四芳基phosph盐有效地催化缩水甘油与异氰酸酯的反应。中性催化促进缩水甘油加到异氰酸酯中，随后进行分子内环化。机理研究表明，与催化剂的氢键相互作用在反应过程中起重要作用。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant and Water as Nucleophile
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja412023b

  日期：2014.2.5

  A palladium-catalyzed intramolecular aminohydroxylation of alkenes was developed, in which H2O2 was applied as the sole oxidant. A variety of related alkyl alcohols could be successfully obtained with good yields and excellent diastereoselectivities, which directly derived from oxidation cleavage of alkyl C-Pd bond by H2O2. Facile transformation of these products provided a powerful tool toward the synthesis of 2-amino-1,3-diols and 3-ol amino acids. Preliminary mechanistic studies revealed that major nucleophilic attack of water (S(N)2 type) at high-valent Pd center contributes to the final C-O(H) bond formation.
• 一种恶唑烷酮的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113200932B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种恶唑烷酮的合成方法，属于有机催化技术领域。本发明提出利用氢键供体(HBD)和氢键受体(HBA)双官能催化缩水甘油与异氰酸酯生成恶唑烷酮。通过五氯环丙烷与市售的胺反应直接得到目标催化剂，步骤简单，处理方便，产率高。粗品直接通过萃取烘干即可用于催化，无需继续进行柱层析等后处理。