2-(trifluoromethyl)naphthalene | 581-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-naphthalin；1-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 581-90-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃
• 分子量: 196.172
• InChiKey: PKMYQFCVFSVGAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5 °C
• 沸点：
  69-71 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)naphthalene 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kunshenko,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1715 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-naphthalenecarbodithioate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 H2F3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和3,3,3-三氟丙烯基取代的芳香族化合物通过相应碳二硫代酯的氧化脱硫-氟化的简便合成

  摘要：

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.805

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Copper-Promoted Conversion of Aromatic Amines into Trifluoromethylated Arenes: One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation
  作者：Jianquan Hong、Guifu Wang、Lianguang Huo、Changge Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201700311

  日期：2017.11

  A simple copper‐promoted one‐pot Sandmeyer trifluoromethylation of aromatic amines with Langlois’ reagent has been demonstrated. The reaction is performed in mild reaction conditions under an air atmosphere with good substrate scope and functional group compatibility. It provides an alternative and straightforward synthetic approach to access a variety of trifluoromethylated arenes.

  已经证明了使用Langlois试剂进行简单的铜促进的芳香胺的单锅Sandmeyer三氟甲基化。该反应在温和的反应条件下，在具有良好的底物范围和官能团相容性的空气气氛下进行。它提供了一种替代的直接合成方法来访问各种三氟甲基化的芳烃。
• Isolation of OH-bridged Ag(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) and ion-pair Cu(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with monophosphines
  作者：Chang Xiao、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c8dt03876g

  日期：——

  complex 3 exhibits a novel OH-bridged Ag(I)–Cu(III) dinuclear structure with XPhos-coordinated linear Ag(I) and square planar Cu(III) components. This is the first heterobimetallic Cu(III)–CF3 complex confirmed by both solution-phase NMR spectroscopy and solid state X-ray crystal structure analysis. Complex 3 is found to have the LUMO orbital of major σ*(Cu–CF3) nature and electrophilic CF3 ligands. Accordingly

  Cu（III）–CF 3络合物是合成和机制研究的重要中间体。这项研究描述了具有典型单膦配体PPh 3和Buchwald型联芳基单膦的Cu III –CF 3配合物2-4的分离，光谱和X射线晶体学表征。与离子对[P 2 Cu（I）] + [Cu（III）（CF 3）4 ] -的结构2和4（P：PPh 3或SPhos），络合物3不同展示了一种新型的OH桥Ag（I）-Cu（III）双核结构，具有XPhos配位线性Ag（I）和方形平面Cu（III）组分。这是第一个通过溶液相NMR光谱法和固态X射线晶体结构分析证实的杂双金属Cu（III）–CF 3络合物。发现复合物3具有主要σ*（Cu–CF 3）性质的LUMO轨道和亲电CF 3配体。因此，复数3不论惰性条件或氧化条件如何，均能够以高达定量的产率将2当量的芳基硼酸三氟甲基化。相反，离子对络合物2和4显示出低反应性。这项研究丰富了Cu（III）–CF
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。
• 一种三氟甲基芳香族化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631680A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明的目的是提供一种芳胺在较简单的条件下转化为在农药、医药和有机材料等领域都具有广泛用途的三氟甲基芳香族化合物的方法。其特征在于，按如下步骤进行：(1)以高碘酸钠、2‑碘苯甲酸、乙酸酐、氟化铯和Ruppert试剂为原料合成托尼试剂α；(2)将芳胺和盐酸溶解在1,2‑二氯乙烷中，搅拌5‑10min，在低温条件下加入亚硝酸特丁酯，搅拌反应30‑60min，再加入四氟硼酸四乙腈铜、托尼试剂α和碳酸氢钠，微热反应10‑20小时。反应结束反应液依次过滤、洗涤和干燥，经柱层析分离提纯得到目标产物。本方法得到的三氟甲基芳香族产物在农药、医药和有机材料等领域具有广泛的应用。