1-bromo-2-(trifluoromethyl)naphthalene | 117539-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 117539-58-9
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃
• 分子量: 275.068
• InChiKey: RFOANEAFTSCOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 、 1-bromo-2-(trifluoromethyl)naphthalene 生成 1-ethynyl-2-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基三氟甲基萘的合成与聚合

  摘要：

  一些溴萘甲酸被SF 4氟化为溴（三氟甲基）萘。尽管其中一种溴化物的格氏试剂与Cl 2 C = CF 2的反应产生的二氯氟乙烯基（三氟甲基）萘的收率很低，但是在随后消除乙烯基后，硫代衍生物以提高的收率得到了所需的乙炔基（三氟甲基）萘。含-丁基锂的卤素。用光活化的W（CO）6催化剂进行乙炔的聚合，得到高分子量的聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83023-7
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-萘 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-bromo-2-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-和 2-（三氟甲基）萘的金属化：值得注意的位点选择性

  摘要：

  这篇文章提供了对影响电子的各种因素的见解。取代基影响芳烃的动力学酸度，更具体地说，影响萘的动力学酸度。用有机金属或二烷基氨基锂型碱和二氧化碳连续处理 1-和 2-(三氟甲基)萘。由于单电子转移引发的副反应，(三氟甲基)萘甲酸的产率适中至差。正如预期的那样，1-（三氟甲基）萘仅在 2 位受到攻击。2-异构体在叔丁醇钾存在下仅在 1-位与叔丁基锂反应，但在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下与仲丁基锂同时在 3-和4个位置。制备了关键酸的正宗样品。基于独立、明确的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861814

文献信息

• The Metalation of 1- and 2-(Trifluoromethyl)naphthalenes: Noteworthy Site Selectivities
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet、Eva Castagnetti

  DOI：10.1055/s-2005-861814

  日期：——

  electroneg. substituents affect the kinetic acidity of arenes and, more specifically, naphthalenes. Both 1- and 2-(trifluoromethyl)naphthalenes were consecutively treated with an organometallic or lithium dialkylamide-type base and carbon dioxide. Due to single electron-transfer triggered side reactions, the yields of (trifluoromethyl)naphthoic acids were moderate to poor. 1-(Trifluoromethyl)naphthalene was

  这篇文章提供了对影响电子的各种因素的见解。取代基影响芳烃的动力学酸度，更具体地说，影响萘的动力学酸度。用有机金属或二烷基氨基锂型碱和二氧化碳连续处理 1-和 2-(三氟甲基)萘。由于单电子转移引发的副反应，(三氟甲基)萘甲酸的产率适中至差。正如预期的那样，1-（三氟甲基）萘仅在 2 位受到攻击。2-异构体在叔丁醇钾存在下仅在 1-位与叔丁基锂反应，但在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下与仲丁基锂同时在 3-和4个位置。制备了关键酸的正宗样品。基于独立、明确的方法。
• Synthesis and polymerization of some ethynyl trifluoromethyl napthhalenes
  作者：T. Okano、K. Ito、K. Kodaira、K. Hosokawa、M. Nishida、T. Ueda、H. Muramatsu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83023-7

  日期：1988.1

  Some bromonaphthoic acids were fluorinated with SF4 to bromo(trifluoromethyl)naphthalenes. Although a reaction of Grignard reagent of one of the bromides with Cl2C=CF2 gave low yield of a (dichlorofluorovinyl) (trifluoromethyl) naphthalene, lithio derivatives gave the desired ethynyl(trifluoromethyl) naphthalenes in improved yields after subsequent eliminations of the vinylic halogens with –butyllithium

  一些溴萘甲酸被SF 4氟化为溴（三氟甲基）萘。尽管其中一种溴化物的格氏试剂与Cl 2 C = CF 2的反应产生的二氯氟乙烯基（三氟甲基）萘的收率很低，但是在随后消除乙烯基后，硫代衍生物以提高的收率得到了所需的乙炔基（三氟甲基）萘。含-丁基锂的卤素。用光活化的W（CO）6催化剂进行乙炔的聚合，得到高分子量的聚合物。