1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethan-1-ol | 911837-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethane-1-ol；1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethanol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,2-difluoroethan-1-ol；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2-difluoroethanol
• CAS: 911837-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂NO
• 分子量: 201.216
• InChiKey: QMPUSLOHKKZYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethan-1-ol 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,2-difluoro-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ritter反应轻松制备含二氟甲基和一氟甲基的酰胺

  摘要：

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.079
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2-difluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiCF 2 H在室温或低温下对羰基化合物和亚胺进行高效且直接的亲核二氟甲基化

  摘要：

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。

  DOI：

  10.1021/ol202208b

文献信息

• Nucleophilic difluoromethylation of aromatic aldehydes using trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF 3 )
  作者：Sankarganesh Krishnamoorthy、Sayan Kar、Jotheeswari Kothandaraman、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.009

  日期：2018.4

  Reaction of the Ruppert–Prakash reagent (Me3SiCF3) with aromatic aldehydes in the presence of triphenylphosphine, lithium iodide and lithium tetrafluoroborate selectively furnishes gem-difluorinated phosphonium salts. Simple alkaline hydrolysis of these salts results in difluoromethylated products. Thus, one-pot nucleophilic difluoromethylation of aromatic aldehydes using Me3SiCF3 has been accomplished

  在三苯基膦，碘化锂和四氟硼酸锂的存在下，Ruppert-Prakash试剂（Me 3 SiCF 3）与芳族醛的反应选择性地提供了宝石二氟化phospho盐。这些盐的简单碱性水解产生二氟甲基化产物。因此，已经实现了使用Me 3 SiCF 3一锅法芳香族醛的亲核二氟甲基化。该方案容许吸电子以及给电子取代基。
• Synthesis of Difluoromethylated Carbinols via a HFIP-Promoted Hydroxydifluoromethylation of Aniline, Indole, and Pyrrole Derivatives with Difluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Jianguo Yang、Jing Gui、Miaomiao Mu、Saimei Liu、Jinshan Li、Jun Ren、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02812

  日期：——

  A hexafluoroisopropanol (HFIP)-promoted hydroxydifluoromethylation of aniline, indole, and pyrrole derivatives with difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal has been developed. This protocol provides a facile and straightforward approach to access diverse difluoromethylated carbinols in good to excellent yields under mild conditions. Furthermore, gram-scale and synthetic derivatization experiments have

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 促进的苯胺、吲哚和吡咯衍生物与二氟乙醛乙基半缩醛的羟基二氟甲基化。该协议提供了一种简单明了的方法，可以在温和条件下以良好的产量获得不同的二氟甲基化甲醇。此外，还证明了克级和合成衍生化实验。
• CN115490628
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。