2,3,5-triphenyl-1,3,4-oxadiazolium perchlorate | 17646-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-triphenyl-1,3,4-oxadiazolium perchlorate
• 英文别名: 2,3,5-Triphenyl-1,3,4-oxadiazolium-perchlorat；2,3,5-triphenyl-[1,3,4]oxadiazolium; perchlorate；N-Aryl-1,3,4-oxadiazolium Perchlorat；2,3,5-Triphenyl-1,3,4-oxadiazol-3-ium perchlorate；2,3,5-triphenyl-1,3,4-oxadiazol-3-ium;perchlorate
• CAS: 17646-56-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₂O*ClO₄
• 分子量: 398.803
• InChiKey: LBSPOBJSZXLAQS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  276 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-1,3,4-oxadiazolium perchlorate 在 高氯酸 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(phenyl)benzimidazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Shvaika, O. P.; Lipnitskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 11, p. 2318 - 2323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Triphenyl-1,3,4-oxadiazol-3-ium acetate 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2,3,5-triphenyl-1,3,4-oxadiazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  乙酰基在1,3,4-恶二唑盐中的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515374

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：G. V. Boyd、S. R. Dando

  DOI：10.1039/j39700001397

  日期：——

  is described. Numerous 3-aryl-1,3,4-oxadiazolium salts, containing a novel type of heterocyclic cation, have been prepared by the action of carboxylic anhydrides on diacylarylhydrazines in the presence of perchloric or fluoroboric acid. 1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts are similarly formed from 1 -acylamino-2-pyridones. The stability of the salts and their i.r. and n.m.r. spectra are discussed

  已经研究了一些简单的1,3,4-恶二唑的质子化和烷基化，并描述了一种新的1,3,4-恶二唑的合成。在高氯酸或氟硼酸的存在下，通过羧酸酐对二酰基芳基肼的作用，已经制备了许多含有新型杂环阳离子的3-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐。类似地由1-酰基氨基-2-吡啶酮形成1,3,4-氧杂二唑[3,2- a ]吡啶鎓盐。讨论了盐的稳定性及其ir和nmr光谱。
• Reactions of pyryliums with mono- and asym-di-substituted hydrazines
  作者：Alan R. Katritzky、Paloma Ballesteros、Alberto Tarraga Tomas

  DOI：10.1039/p19810001495

  日期：——

  Literature data on the title reactions are reviewed and further examples given particularly with dialkylhydrazines and hydrazones. Compounds derived from 2-ethoxycarbonyl-4,6-diphenylpyrylium tend to cyclise and new examples of the dihydropyrazoloquinoline (27) and oxidopyrido[1,2-b]pyridazinium [(62)–(64)] ring systems are described.

  综述了标题反应的文献数据，并给出了特别是二烷基肼和的其他实施例。衍生自2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓的化合物容易环化，并描述了二氢吡唑并喹啉（27）和氧化吡咯并[1,2- b ]吡啶鎓[（62）–（64）]环系的新实例。
• The action of amines on 1,3,4-oxadiazolium salts
  作者：G. V. Boyd、A. J. H. Summers

  DOI：10.1039/j39710000409

  日期：——

  1,3,4-Oxadiazolium salts react with a wide variety of primary amines and ammonia to yield s-triazolium salts and s-triazoles, respectively; s-triazolo[1,5-a]pyridinium salts and s-triazolo[1,5-a]pyridines are formed from 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyridinium perchlorates. Intermediate oxadiazolines or amidrazones resulting from attack of the amine at C-2 of the oxadiazolium ring have been isolated from

  1,3,4-恶二唑盐与各种伯胺和氨反应分别生成s-三唑鎓盐和s-三唑。小号-三唑并[1,5-一个]吡啶鎓盐和小号-三唑并[1,5-一个]吡啶选自1,3,4-恶二唑并形成并[3,2-一个]吡啶鎓高氯酸盐。从高氯酸三苯恶二唑鎓与苯胺，丁胺，仲胺和肼的反应中分离出了由恶二唑环的C-2上的胺攻击而产生的中间体恶二唑啉或氨基。这些中间体的后续命运取决于胺的性质和使用的条件。
• Formation of pyrazoles from 1,3,4-oxadiazolium salts
  作者：G. V. Boyd、S. R. Dando

  DOI：10.1039/j39710000225

  日期：——

  1,3,4-Oxadiazolium salts react with ethyl cyanoacetate in the presence of triethylamine to yield 1-substituted 3-aminopyrazole-4-carboxylic esters. An open-chain intermediate has been isolated and a mechanism is proposed involving initial attack at C-2 of the oxadiazole ring. The reaction was extended to the synthesis of 3-aminopyrazole-4-carbonitriles, ethyl pyrazole-4-carboxylates, 4-acylpyrazoles

  1,3,4-恶二唑鎓盐在三乙胺的存在下与氰基乙酸乙酯反应，生成1-取代的3-氨基吡唑-4-羧酸酯。已分离出一种开链中间体，并提出了一种机制，其中涉及在乙二唑环的C-2处发生初始进攻。反应扩展到由恶二唑盐和丙二腈，β-酮酸酯，β-二酮和丙二酸乙酯合成3-氨基吡唑-4-腈，吡唑-4-羧酸乙酯，4-酰基吡唑和3-乙酰氧基吡唑。 ， 分别。将这些试剂应用于恶二唑并[3，2- a ]吡啶鎓盐可得到吡唑并[1，5- a ]吡啶的衍生物。
• Scherowsky, Guenther; Pickardt, Joachim, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 186 - 196
  作者：Scherowsky, Guenther、Pickardt, Joachim

  DOI：——

  日期：——