5-methylpyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 458569-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylpyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(5-methyl-[3]pyridyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(5-methyl-[3]pyridylester)；(5-Methylpyridin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 458569-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: DYRGDTKLBJDIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylpyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-甲基-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Matsumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-methylpyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[¹¹C]-methylpyridine, an analogue of A-85380, via a Stille coupling

  摘要：

  3-[(2S)-吖丁啶-2-基甲氧基]-5-[11C]-甲基吡啶(5d)，可能是一种新型的烟碱受体配体，通过[11C]碘甲烷与叔丁基(2S)-2-({[5-(三甲基锡烷基)吡啶-3-基]氧}甲基)吖丁啶-1-羧酸酯(4)在80°C下5分钟内进行偶联反应，使用三邻甲苯基膦结合的、不饱和的钯(0)，随后使用三氟乙酸(TFA)进行脱保护合成得到。先前的问题（在半制备LC注射前进行固相萃取）已经通过自动化Stille偶联反应得到解决。在一个典型实验中，从5.2 GBq的[11C]碘甲烷中获得了0.46 GBq的5d。衰变校正后的放射化学产率为39%（基于捕获的[11C]碘甲烷量计算）。合成时间为从放射性核素生产结束后的43分钟。在生产条件下，使用36 μAh的质子束辐照，最终产品在生物缓冲液中的比活度为50 GBq/μmol。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.569

文献信息

• Matsumura; Murakami, Memoirs of the Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University, 1953, vol. 10, p. 174
  作者：Matsumura、Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[¹¹C]-methylpyridine, an analogue of A-85380, via a Stille coupling
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.569

  日期：2002.4

  3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[11C]-methylpyridine (5d), which might be a novel ligand for nicotinic receptors, was synthesized via coupling [11C]iodomethane with tert-butyl (2S)-2-([5-(trimethylstannyl)pyridin-3-yl]oxy}methyl) azetidine-1-carboxylate (4) at 80°C for 5 min with tri-o-tolylphosphine-bound, unsaturated palladium(0), followed by deprotection using trifluoroacetic acid (TFA). The previous problem (solid-phase extraction before injection on semi-preparative LC) with automation of Stille coupling reactions has been overcome. In a typical experiment, 0.46 GBq of 5d was obtained from 5.2 GBq of [11C]iodomethane. The decay-corrected radiochemical yield was 39% (based on the quantity [11C]iodomethane trapped). The synthesis time was 43 min from end of radionuclide production. During a production condition using 36 μAh of proton beam irradiation, a specific radioactivity of 50 GBq/μmol of the final product was obtained in biological buffer. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[(2S)-吖丁啶-2-基甲氧基]-5-[11C]-甲基吡啶(5d)，可能是一种新型的烟碱受体配体，通过[11C]碘甲烷与叔丁基(2S)-2-([5-(三甲基锡烷基)吡啶-3-基]氧}甲基)吖丁啶-1-羧酸酯(4)在80°C下5分钟内进行偶联反应，使用三邻甲苯基膦结合的、不饱和的钯(0)，随后使用三氟乙酸(TFA)进行脱保护合成得到。先前的问题（在半制备LC注射前进行固相萃取）已经通过自动化Stille偶联反应得到解决。在一个典型实验中，从5.2 GBq的[11C]碘甲烷中获得了0.46 GBq的5d。衰变校正后的放射化学产率为39%（基于捕获的[11C]碘甲烷量计算）。合成时间为从放射性核素生产结束后的43分钟。在生产条件下，使用36 μAh的质子束辐照，最终产品在生物缓冲液中的比活度为50 GBq/μmol。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Matsumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 446
  作者：Matsumura

  DOI：——

  日期：——