5-hydroxy-3-phenyl-1,3-oxazinan-2-one | 67959-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 67959-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UNKKRAOTXFZVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-3-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  常压固定二氧化碳可切换合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02493k

文献信息

• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Switchable synthesis of cyclic carbamates by carbon dioxide fixation at atmospheric pressure
  作者：Yasunori Toda、Minoru Shishido、Tatsuya Aoki、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc02493k

  日期：——

  base-promoted switchable synthesis of five- and six-membered cyclic carbamates using atmospheric pressure carbon dioxide as the C1 source was developed. The chemoselectivity of products was simply controlled by changing bases and solvents. The reaction proceeds effectively under mild conditions, affording valuable cyclic carbamates. Experimental results and DFT studies revealed the reaction mechanism.

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。