2-(4-chlorophenyl)-3-propyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 361186-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-propyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-propyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 361186-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: PRNIEJHZFRQNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 靛红酸酐 、 4-氯苯甲醛 在 copper-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine) complex supported on silica-coated magnetic cobalt ferrite nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-propyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 复合修饰的杂化纳米材料：一种可回收的催化剂，用于绿色合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one

  摘要：

  摘要 二氧化硅包覆的铁氧体钴（CoFe 2 O 4 @SiO 2）表面的磁芯和-OH官能团的显着稳定性) 纳米粒子使其成为功能化和催化应用的良好候选者。在这项工作中，制备了具有 Cu(II) 配合物的表面改性磁性固体载体。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、热重分析（TGA/DTG）、振动样品磁强计（VSM）、场发射扫描电子显微镜对新型纳米结构进行了表征(FE-SEM)、电子色散 X 射线光谱 (EDS) 和电感耦合等离子体发射光谱 (ICP/OES) 技术。制备的杂化纳米材料在合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-ones 和所需产物的高产率是用绿色培养基获得的。该方法的一些优点是收率高、反应时间短、绿色溶剂和条件、后处理程序简单、铜浸出可忽略不计、可重复使用且催化效率没有显着降低以及通过使用外部磁铁简单分离纳米催化剂以及环境兼容性和可持续性.

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1905803

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp3)–N Coupling by HBr and DMSO: A Novel Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Parviz Ranjbar、Narjes Rezaei、Ehsan Sheikhi

  DOI：10.1055/s-0036-1591544

  日期：2018.4

  A metal-free oxidative C(sp3)–N coupling process has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reaction between primary amines, isatoic anhydride, and benzylic alcohols in the presence of HBr in DMSO at 80 °C affords 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in excellent yields. Under these reaction conditions, benzylic alcohols react with in situ generated bromodimethylsulfonium

  已开发出一种无金属氧化 C(sp3)-N 偶联工艺来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在 DMSO 中，在 80 °C 下，在 HBr 存在下，伯胺、靛红酸酐和苄醇之间的反应以极好的收率提供了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应条件下，苄醇与原位生成的溴化二甲基锍反应形成烷氧基锍中间体。这些中间体与伯胺和靛红酸酐发生氧化环化反应，生成标题产物。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in Green Media
  作者：Mohammad Ali Bodaghi Fard、Akbar Mobinikhaledi、Mahdia Hamidinasab

  DOI：10.1080/15533174.2013.776605

  日期：2014.4.21

  A series of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones have been synthesized in good yields by one-pot reaction using isatoic anhydride, ammonium acetate or amines and aldehydes in green and mild reaction conditions. The effects of various parameters such as the solvent, catalyst amount, reaction time, and temperature were examined. The protocol is simple, efficient, and environmentally benign and the catalyst can be recovered and reused without evident loss of reactivity.