trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxy)silane | 1048668-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxysilane；trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxysilane
• CAS: 1048668-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃OSi
• 分子量: 276.374
• InChiKey: DBYYUENMXVGNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxy)silane 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 生成 β-methyl-α-trifluoromethylstyrene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 苯丙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-phenylbutan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  MgCl 2催化使用（三氟甲基）三甲基硅烷作为三氟甲基化剂的羰基化合物的三氟甲基化

  摘要：

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.021

文献信息

• TTMPP-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds and imines with trifluoromethylsilane
  作者：Satoru Matsukawa、Marina Saijo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.053

  日期：2008.7

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes trifluoromethylation using trifluoromethyltrimethylsilane to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三氟甲基三甲基硅烷催化三氟甲基化，以羰基化合物和亚胺的高至高收率得到相应的三氟甲基化产物。
• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.030

  日期：2021.9