o-tolylcarbamoyl azide | 22795-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 22795-70-6
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: RNSLEHPYAKXMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylcarbamoyl azide 在 水 、 xylene 作用下， 生成 1,5-dimethyl-1,5-diphenyl carbonohydrazide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 116, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-甲基苯甲酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到o-tolylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮化二苯酯通过 Lossen 重排合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153727

文献信息

• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900428

  日期：2009.10

  An effective synthesis of carbamoyl azides directly from primary alcohols using iodobenzene dichloride in combination with sodium azide has been developed. Moreover, the same regent combination was also efficient for the oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones.

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。
• Radical Azidonation of Aldehydes
  作者：Lavinia Marinescu、Jacob Thinggaard、Ib B. Thomsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo035163v

  日期：2003.11.1

  Aliphatic and aromatic aldehydes can be converted to acyl azides by treatment with iodine azide at 0-25 degrees C. If the reaction is performed at reflux Curtius rearrangement occurs and carbamoyl azides are obtained in 70-97% yield from the aldehyde. The reaction was shown to have a radical mechanism.

  通过在0-25℃下用叠氮化碘处理，可以将脂族和芳族醛转化为酰基叠氮化物。如果反应在回流下进行，则会发生库蒂斯重排，并且从醛中获得的氨基甲酰基叠氮化物的收率为70-97％。已表明该反应具有自由基机理。
• KI Catalyzed Nitrogenation of Aldehydes and Alcohols: Direct Synthesis of Carbamoyl Azides and Ureas
  作者：Song Song、Peng Feng、Miancheng Zou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201600914

  日期：2017.6

  An efficient KI catalyzed nitrogenation of aldehydes and alcohols for the direct synthesis of carbamoyl azides and ureas via a radical process has been developed. The simple operating procedures, the readily available starting materials including aldehydes, alcohols and amines, as well as the utility of the products all make this strategy very attractive.

  已开发出一种有效的KI催化醛和醇的氮化，用于通过自由基过程直接合成氨基甲酰基叠氮化物和脲。简单的操作程序，易于获得的起始原料（包括醛，醇和胺）以及产品的实用性，都使该策略非常有吸引力。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• Copper-Catalyzed Nitrogenation of Aromatic and Aliphatic Aldehydes: A Direct Route to Carbamoyl Azides
  作者：Rongbiao Wei、Liang Ge、Hongli Bao、Saihu Liao、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690683

  日期：2019.12

  efficient copper-catalyzed synthesis of carbamoyl azides directly from aldehydes has been developed. Both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes, together with other commercially available reactants, can be used as substrates in this radical relay reaction. Broad substrate scope, simple operation, readily available reagents, and good functionality tolerance make this method very attractive.

  已经开发了直接由醛有效地铜催化合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。芳族醛和脂族醛，以及其他可商购的反应物，都可以用作该自由基中继反应中的底物。广泛的底物范围，简单的操作，易于获得的试剂以及良好的功能耐受性使该方法非常有吸引力。