β-benzylamino-butyronitrile | 72687-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-benzylamino-butyronitrile
• 英文别名: β-N-Benzylaminobutyronitril；3-benzylaminobutanenitrile；3-(Benzylamino)butyronitrile；3-(benzylamino)butanenitrile
• CAS: 72687-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: MDTVXRYDNXZXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzylamino-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 N-苄基-RS-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.

  摘要：

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1319
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 、 苄胺 在 [Mn(PNN*)(CO)₂] 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到β-benzylamino-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  锰钳络合物的模板催化：氧杂-和氮杂-迈克尔加成到不饱和腈中†

  摘要：

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc03269j

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160024059A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , B, V, W, X, Y, Z and m are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及具有以下式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、B、V、W、X、Y、Z和m如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Process Optimisation Studies and Aminonitrile Substrate Evaluation of <i>Rhodococcus erythropolis</i> SET1, A Nitrile Hydrolyzing Bacterium
  作者：Tatenda M. Mareya、Tracey M. Coady、Catherine O'Reilly、Michael Kinsella、Lee Coffey、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/open.202000088

  日期：2020.4

  enantioselectivity and activity. The effect of the addition of organic solvents to the biotransformation mixture was also determined. The results of the study suggested that SET1 is suitable for use in selected organo‐aqueous media at specific ratios only. The functional group tolerance of the isolate with unprotected and protected β‐aminonitriles, structural analogues of β‐hydroxynitriles was also investigated

  在具有底物3-羟基丁腈的腈水解红球菌SET1的腈水解反应中，完成了一系列全面的优化研究，包括pH，溶剂和温度。这些确定的温度为25°C，pH为7是保留对映选择性和活性的最佳条件。还确定了向有机转化混合物中添加有机溶剂的效果。研究结果表明，SET1仅适用于特定比例的所选有机水性介质。带有未保护和受保护的β-氨基腈（β的结构类似物）的分离物的官能团耐受性羟基腈的分离收率和选择性也很差，令人失望。分离物进一步用产生极佳收率和ee（> 99％（S）–异构体，收率50％）的α-氨基腈苯基甘氨腈生成酸进行评估。用该底物进行的一系列pH研究表明，pH 7是避免产物和底物降解的最佳p​​H。
• Complications from Dual Roles of Sodium Hydride as a Base and as a Reducing Agent
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Bruce C. Noll、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo802706d

  日期：2009.3.20

  Sodium hydride is a common reagent for substrate activation in nucleophilic substitution reactions. Sodium hydride can behave both as a base and as a source of hydride. This dual ability in the presence of an electrophile such as benzyl bromide results in the formation of byproducts when dimethylformamide or acetonitrile are used as solvents for these reactions. The structural nature of these byproducts

  氢化钠是亲核取代反应中底物活化的常用试剂​​。氢化钠既可以作为碱也可以作为氢化物的来源。当二甲基甲酰胺或乙腈用作这些反应的溶剂时，这种在亲电子试剂如苄基溴存在下的双重能力导致副产物的形成。本报告揭示了这些副产品的结构性质。
• [EN] AZABICYCLO QUINOLONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991002526A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.(FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne.

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity. 翻译成中文：由azabicyclo基团7-取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。 (FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne. 翻译成中文：由azabicyclo基团在7位取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。
• Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05164402A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.

  含有氮杂双环基团的喹诺酸类化合物具有抗菌活性。