1,1,1-Trimethyl-N-(2-methylphenyl)-N-(trimethylsilyl)silanamine | 126742-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trimethyl-N-(2-methylphenyl)-N-(trimethylsilyl)silanamine
• 英文别名: N,N-bis-trimethylsilyl-ortho-toluidine；N,N-bis(trimethylsilyl)toluidine；2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• CAS: 126742-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NSi₂
• 分子量: 251.519
• InChiKey: BCBURZSUHMTTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trimethyl-N-(2-methylphenyl)-N-(trimethylsilyl)silanamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化芳基卤化物胺化的合成和机理研究

  摘要：

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反

  DOI：

  10.1039/c4sc01257g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 lithium hexamethyldisilazane 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到1,1,1-Trimethyl-N-(2-methylphenyl)-N-(trimethylsilyl)silanamine
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化芳基卤化物胺化的合成和机理研究

  摘要：

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反

  DOI：

  10.1039/c4sc01257g

文献信息

• Mixed copper, zinc 2-amino benzylic organometallics as efficient reagents for the synthesis of heterocycles
  作者：Huai Gu Chen、Craig Hoechstetter、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80510-4

  日期：1989.1

  The mixed copper, zinc benzylic organometallics 1a–1c react efficiently with various electrophiles. By the reaction with acyl chlorides, highly functionalized 2-substituted indoles are produced. The treatment of 1a with allylic bromides, 3-iodo-cyclohexenone and ethyl propiolate furnishes polyfunctionalized anilines. Several of them could be converted into five- or seven-membered heterocycles.

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。
• ESR study of the reaction of trithiazyl trichloride with primary aromatic amines
  作者：G. Domschke、R. Mayer、S. Bleisch、A. Bartl、A. Staško

  DOI：10.1002/mrc.1260280912

  日期：1990.9

  Benzenamines (1) react with 1,3,5‐trichloro‐1λ4,3λ4,5λ4‐1,3,5,2,4,6‐trithiatriazine (2) to form the novel radicals 2‐(2λ4‐2,4,‐dithia‐1,3‐diaza‐2‐chloro‐1,3‐butadien‐1‐yl)‐2λ4‐2,1,3‐benzothiadiazol‐1‐yls (4) or 2‐(5‐chlora‐2λ4‐2,4‐dithia‐1,3‐diaza‐1,2‐pentadien‐1‐yl)‐2λ4‐2,1,3‐benzothiadiazol‐1‐yls (4′). ESR hyperfine splitting constants of 20 different radicals of type 4 are presented, and the mechanism

  苯胺 (1) 与 1,3,5-三氯-1λ4,3λ4,5λ4-1,3,5,2,4,6-trithiatriazine (2) 反应形成新的自由基 2-(2λ4-2,4, -dithia-1,3-diaza-2-chloro-1,3-butadien-1-yl)-2λ4-2,1,3-benzothiadiazol-1-yls (4) or 2-(5-chlora-2λ4- 2,4-dithia-1,3-diaza-1,2-pentadien-1-yl)-2λ4-2,1,3-benzothiadiazol-1-yls (4')。介绍了 20 种不同的 4 型自由基的 ESR 超精细分裂常数，并讨论了它们的形成机制和 4 的建议结构。
• A synthetic and mechanistic investigation into the cobalt(<scp>i</scp>) catalyzed amination of aryl halides
  作者：Marshall R. Brennan、Dongyoung Kim、Alison R. Fout

  DOI：10.1039/c4sc01257g

  日期：——

  in the reaction. Both stoichiometric and kinetic studies support the catalytic cycle involving a Co(I) complex. Catalytic reactions featuring Co(II) complexes resulted in undesired biaryl formation, a product that is not observed under standard catalytic conditions and any productive catalytic reactivity likely arises from an in situ reduction of Co(II) to Co(I). A Hammett study was carried out to differentiate

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反