Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-dipropylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester | 180889-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-dipropylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(7S)-7-(dipropylamino)-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180889-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₃F₄NO₃S
• 分子量: 397.434
• InChiKey: NTGAQVLGLOZGLW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-dipropylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-F-DPAT
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  已经制备了5-HT1A受体拮抗剂（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（S）-1，（S）-UH301]的类似物。C 8取代基已经变化，并且在一些衍生物中，N-丙基之一已被交换为4-（8-氮杂-7，9-二氧杂螺并[4.5] decan-8-基）-丁基。在与[3H] -8-OH-DPAT的竞争实验中，已经评估了该新型化合物对大鼠脑5-HT1A受体的亲和力。另外，通过化合物在表达大鼠5-HT1A受体的GH4ZD10细胞中抑制VIP刺激的cAMP形成的能力来评估化合物的功效。在所测试的化合物中揭示出不同程度的内在活性，即分布范围从完全激动剂到拮抗剂。所有R对映异构体均被表征为对5-HT1A受体的完全激动剂，而在相应的S-对映异构体中发现了部分激动剂或拮抗剂。用一个N-丙基取代4-（8-氮杂-7,9-二氧杂螺并[4.5]十烷-8-基）丁基似乎增加了功效以及对5-HT1A受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm960329o
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-5-fluoro-8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-dipropylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  已经制备了5-HT1A受体拮抗剂（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（S）-1，（S）-UH301]的类似物。C 8取代基已经变化，并且在一些衍生物中，N-丙基之一已被交换为4-（8-氮杂-7，9-二氧杂螺并[4.5] decan-8-基）-丁基。在与[3H] -8-OH-DPAT的竞争实验中，已经评估了该新型化合物对大鼠脑5-HT1A受体的亲和力。另外，通过化合物在表达大鼠5-HT1A受体的GH4ZD10细胞中抑制VIP刺激的cAMP形成的能力来评估化合物的功效。在所测试的化合物中揭示出不同程度的内在活性，即分布范围从完全激动剂到拮抗剂。所有R对映异构体均被表征为对5-HT1A受体的完全激动剂，而在相应的S-对映异构体中发现了部分激动剂或拮抗剂。用一个N-丙基取代4-（8-氮杂-7,9-二氧杂螺并[4.5]十烷-8-基）丁基似乎增加了功效以及对5-HT1A受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm960329o

文献信息

• Derivatives of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-5-Fluoro-8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin:  Synthesis and Interactions with 5-HT_1A Receptors
  作者：Berit Backlund Höök、Lourdes Cortizo、Anette M. Johansson、Anita Westlind-Danielsson、Nina Mohell、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm960329o

  日期：1996.1.1

  Analogs of the 5-HT1A receptor antagonist (S)-5-fluoro-8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin [(S)-1,(S)-UH301] have been prepared. The C8-substituent has been varied, and in some derivatives one of the N-propyl groups has been exchanged for a 4-(8-aza-7,9-dioxospiro[4.5]decan-8-yl)-butyl group. The novel compounds have been evaluated for affinity to rat brain 5-HT1A receptors in competition experiments

  已经制备了5-HT1A受体拮抗剂（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（S）-1，（S）-UH301]的类似物。C 8取代基已经变化，并且在一些衍生物中，N-丙基之一已被交换为4-（8-氮杂-7，9-二氧杂螺并[4.5] decan-8-基）-丁基。在与[3H] -8-OH-DPAT的竞争实验中，已经评估了该新型化合物对大鼠脑5-HT1A受体的亲和力。另外，通过化合物在表达大鼠5-HT1A受体的GH4ZD10细胞中抑制VIP刺激的cAMP形成的能力来评估化合物的功效。在所测试的化合物中揭示出不同程度的内在活性，即分布范围从完全激动剂到拮抗剂。所有R对映异构体均被表征为对5-HT1A受体的完全激动剂，而在相应的S-对映异构体中发现了部分激动剂或拮抗剂。用一个N-丙基取代4-（8-氮杂-7,9-二氧杂螺并[4.5]十烷-8-基）丁基似乎增加了功效以及对5-HT1A受体的亲和力。