N-(4'-nitrophenyl)-2-methylaniline | 726-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-nitrophenyl)-2-methylaniline
• 英文别名: N-p-nitrophenyl-o-toluidine；2-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline；N-o-tolyl-p-nitroaniline；(4-nitro-phenyl)-o-tolyl-amine；2'-methyl-4-nitrodiphenylamine；4'-Nitro-2-methyl-diphenylamin；(4-Nitro-phenyl)-o-toluidin；Benzenamine, 2-methyl-N-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 726-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: MZIFNHMXIOSXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-nitrophenyl)-2-methylaniline 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 生成 N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Dahmen, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-N'-o-tolyl-guanidine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4'-nitrophenyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Backer; Wadman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 595,602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04122

  日期：2022.2.11

  Diarylamines are obtained directly from sulfinamides through a novel rearrangement sequence. The transformation is transition metal-free and proceeds under mild conditions, providing facile access to highly sterically hindered diarylamines that are otherwise inaccessible by traditional SNAr chemistry. The reaction highlights the distinct reactivity of the sulfinamide group in Smiles rearrangements

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。
• Smiles rearrangement for the synthesis of diarylamines
  作者：Xiao Tian、Ren-Min Wu、Gang Liu、Zhu-Bo Li、He-Lin Wei、Hao Yang、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Hua Zuo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a10

  日期：——

  A protocol for the one-pot synthesis of diarylamines via Smiles rearrangement under microwave irradiation has been developed. Various diarylamines were effectively synthesized starting from readily available substituted phenols, arylamines and chloroacetyl chloride in moderate to good yields (58–92%).

  已经开发了一种在微波辐射下通过 Smiles 重排一锅合成二芳胺的协议。从容易获得的取代酚、芳胺和氯乙酰氯开始，以中等至良好的产率（58-92%）有效合成了各种二芳胺。
• Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04187248A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  Preparation of a nitrodiarylamine from a nitrohaloarene and alkali metal salt of the formyl derivative of a primary aromatic amine is disclosed.

  公开了从硝基卤代芳烃和初级芳香胺的甲酰衍生物的碱金属盐制备硝基二芳胺的方法。
• Process for the production of nitrodiarylamines
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0566783A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  A process for the production of nitrodiarylamines by the reaction of a nitroarene with an aromatic primary amine in a suitable solvent and in the presence of a base capable of abstracting a proton from said aromatic primary amine, is disclosed. The reaction is carried out at a reaction temperature of 20-70°C over a period of 6-24 hours and in a substantially oxygen-free atmosphere. The produced nitrodiaryl amines are useful as intermediates for the production of dyestuffs and rubber antidegradants.

  公开了一种通过在适当溶剂中，以及在能够从芳香族初级胺中抽取质子的碱存在下，将硝基芳烃与芳香族初级胺反应来生产硝基二芳基胺的方法。该反应在20-70°C的反应温度下，在6-24小时的时间内，在基本无氧气氛中进行。生产的硝基二芳基胺可用作染料和橡胶抗老化剂的中间体。